Question

【題目】著名的獲得諾貝爾獎的狄爾斯—阿德爾反應(yīng)，是由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng)。如：

（可表示為），實際是個加成反應(yīng)。

工業(yè)上常用下列流程制取重要化學(xué)原料（M）。

流程中的A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8。

（1）A的名稱是______，B的結(jié)構(gòu)簡式是______。

（2）A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體一共有____種，A與B反應(yīng)生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）②反應(yīng)的類型為_____，③反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________。

（4）按下列要求寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（Ⅱ）分子結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基；（Ⅲ）能發(fā)生水解反應(yīng)

（5）由丙烯制得B經(jīng)如下流程：

參照流程中的前兩步和最后一步的書寫方法寫出其他中間步驟的流程：________。

Answer 1

【答案】2－甲基－1，3－丁二烯 CH2=CH-COOCH2CH3 3 加成反應(yīng) HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2

【解析】

A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，名稱為 2－甲基－1，3－丁二烯；A和B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOC2H5；結(jié)合M的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)③為消去鹵化氫的消去反應(yīng)，以此分析解答。

（1）根據(jù)上述分析，A的名稱是2－甲基－1，3－丁二烯；B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-COOC2H5；

因此，本題正確答案是：2－甲基－1，3－丁二烯；CH2=CH-COOCH2CH3；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有CHC-CH2CH2CH3、CH3-CC-CH2CH3和CHC-CH（CH3）2共3種；

根據(jù)信息中的反應(yīng)機(jī)理，CH2=C(CH3)-CH=CH2與CH2=CH-COOC2H5在加熱條件下反應(yīng)還可生成，

因此，本題正確答案是：3；；

（3）根據(jù)以上分析，反應(yīng)②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)③為消去鹵化氫的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：，

因此，本題正確答案是：加成反應(yīng)；；

（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOC2H5，B的同分異構(gòu)體符合條件：（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；（Ⅱ）分子結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基；（Ⅲ）能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，綜合（Ⅰ）（Ⅲ）分子中應(yīng)含有HCOO-，則符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2，

因此，本題正確答案是：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2；

（5）結(jié)合CH2=CH-COOH的結(jié)構(gòu)分析，1，2-二氯丙烷先水解生成C(1，2-丙二醇)，C催化氧化生成X，X進(jìn)一步氧化Y，Y加氫還原得到Z，Z發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2=CH-COOH，具體流程為：，

因此，本題正確答案是：

。