Question

【題目】[化學選修5：有機化學基礎]

肉桂酸甲酯是一種重要的食用香精，下圖朵合成它的反應路線：

己知：I.芳香族化合物A的分子式為C9H10O2，且只有-個側鏈；側鏈每個C上最多只有一個官能團；

Ⅱ. lmol A完全催化氧化的產物只能與1molNaOH完全反應

(1) A的結構簡式為_______________，肉桂醛的分子式為_______________。

(2)上述合成路線中使用②③步反應的目的是_________________。

(3)第⑤步反應的化學方程式為___________________________。

(4)寫出A與銀氨溶液反應的化學方程式：_______________________。

(5)D分子中含有多種官能團，不能發(fā)生的反應類型有__________（填序號）。

a.酯化反應 b.取代反應 c.加聚反應

d.水解反應 e.消去反應 f.氧化反應

(6) 寫出符合下列條件的肉桂醛的同分異構體：_________________(至少3種)。

ⅰ.分子中無甲基

ⅱ.所有碳原子一定在同一平面上

Answer 1

【答案】C9H8O保護碳碳雙鍵，防止被氧化cd、、、

、、

【解析】

根據題干對A的描述推知A的結構簡式為_，結合A的結構簡式并根據題目提供的肉桂醛的信息，可推知肉桂醛的結構簡式為_，再根據后續(xù)反應，可大膽推測肉桂酸的結構簡式為_，由A可知D的結構簡式為_，根據D的結構簡式可知，D不能發(fā)生加聚反應和水解反應。根據肉桂醛的結構和題目要求可寫出其同分異構體。

（1）A的結構簡式為，肉桂醛的結構式為，則其分子式為C9H8O；

(2)在合成路線中采用②③步反應為了保護碳碳雙鍵，防止被氧化；

(3)第⑤步是和CH3OH發(fā)生酯化反應，其化學方程式為；

(4)與銀氨溶液反應的化學方程式_；

(5)分子中含有醇羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應、取代反應和醇消去反應及氧化反應，但沒有碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應，分子結構中也沒有可水解的基團，故不能發(fā)生的反應類型有cd；

(6)苯環(huán)上的碳原子和氫原子均在同一平面上，乙烯分子中的四個碳原子在同一平面上，另外乙炔分子中的四個原子均在同一條件直線上，則欲使所有碳原子均在同一平面上，要盡可能與苯環(huán)直接相連，同時分子結構中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，滿足條件的同分異構體的結構簡式共有：、、、、、、等。