Question

酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。            

乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng)：

請根據(jù)要求回答下列問題：

⑴欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有：           、            等。

⑵若用上圖所示的裝置來制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為：

                         、                          等。

⑶此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會造成        、        等問題。

⑷目前對該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探索，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示（乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合）。 

同一反應(yīng)時(shí)間			同一反應(yīng)溫度
反應(yīng)溫度/℃	轉(zhuǎn)化率(/%)	選擇性(/%)*	反應(yīng)時(shí)間/h	轉(zhuǎn)化率(/%)	選擇性(/%)*
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.8	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100
*選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水

①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列        (填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。

A．120 ℃，4 h      B．80 ℃，2 h          C．60 ℃，4 h      D．40 ℃，3 h

②當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120 ℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為           。

Answer 1

⑴增大乙醇的濃度    移去生成物

⑵原料來不及反應(yīng)就被蒸出        溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)     

冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了（任填兩種）

⑶產(chǎn)生大量的酸性廢液（或造成環(huán)境污染）       部分原料炭化 

催化劑重復(fù)使用困難       化效果不理想（任填兩種）

⑷①C           ②乙醇脫水生成了乙醚 

解析:

⑴酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，為了提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可以通過增大乙醇的濃度和及時(shí)移去生成物使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動來達(dá)到。

⑵按圖示進(jìn)行實(shí)驗(yàn)往往因?yàn)樵蟻聿患胺磻?yīng)就被蒸出，或者溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)，或者冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了，而導(dǎo)致產(chǎn)率偏低。

⑶用濃硫酸作催化劑可能會造成的問題有：產(chǎn)生大量的酸性廢液（或造成環(huán)境污染），部分原料炭化，催化劑重復(fù)使用困難，催化效果不理想等。

⑷①由表格中的同一反應(yīng)時(shí)間來看，60 ℃時(shí)反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率以較高，且選擇性為100%，同一溫度時(shí)反應(yīng)時(shí)間選擇4小時(shí)轉(zhuǎn)化率較高，故選C。②當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120 ℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低可能是因?yàn)橐掖济撍闪艘颐选?/p>