Question

鍵線式是有機(jī)物結(jié)構(gòu)的又一表示方法，如圖Ⅰ所表示物質(zhì)的鍵線式可表示為圖Ⅱ所示形式．松節(jié)油的分餾產(chǎn)物之一A的結(jié)構(gòu)可表示為圖Ⅲ．

（1）寫出A的分子式

 

（2）A在濃硫酸的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得不飽和化合物B．寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

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（3）C是B的同分異構(gòu)體．其分子里也有一個(gè)六元碳環(huán)，其碳環(huán)上的碳原子均是飽和的．如果C分子中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，則C具有多種結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出其中的兩種結(jié)構(gòu)（必須是不同類別的物質(zhì)，用鍵線式表示）

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的鍵線式來寫出分子式；
（2）A在濃硫酸的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得不飽和化合物B，即A發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，據(jù)此分析；
（3）根據(jù)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，分子式相同，然后根據(jù)C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來分析．

解答： 解：（1）在鍵線式中，端點(diǎn)和拐點(diǎn)表示碳原子，根據(jù)每個(gè)碳原子形成4條價(jià)鍵來補(bǔ)充氫原子，故根據(jù)A的鍵線式可知分子式為：C₁₀H₂₀O₂，故答案為：C₁₀H₂₀O₂；
（2）A在濃硫酸的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得不飽和化合物B，即A發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，而醇發(fā)生消去反應(yīng)對(duì)結(jié)構(gòu)的要求是-OH所在碳的相鄰碳上有氫原子，故消去的產(chǎn)物可能為：；故答案為：；
（3）C和B互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，即分子式相同，而B的分子式為C₁₀H₁₈O，故C的分子式也為C₁₀H₁₈O；由于C分子里有一個(gè)六元碳環(huán)，其碳環(huán)上的碳原子均是飽和的．且C分子中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，故此六元碳環(huán)的分子式為-C₆H₁₁，即其側(cè)鏈的分子式為-C₄H₇O，側(cè)鏈上有1個(gè)不飽和度，即側(cè)鏈可能含-OH和1個(gè)碳碳雙鍵，可能結(jié)構(gòu)為：；側(cè)鏈還可能含1個(gè)醛基，即C的結(jié)構(gòu)可能為：；故答案為：，；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式的書寫、醇的消去反應(yīng)和同分異構(gòu)體的書寫，應(yīng)注意的是醇發(fā)生消去反應(yīng)對(duì)結(jié)構(gòu)的要求是-OH所在碳的相鄰碳上有氫原子．