Question

已知：CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

(相對分子質(zhì)量46)              (相對分子質(zhì)量88)

現(xiàn)只含C、H、O的化合物A～F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。

試確定化合物A、F的結(jié)構(gòu)簡式：____________、____________。

Answer 1

解析:

作好數(shù)據(jù)分析，是解決本題的關(guān)鍵。

從題給信息可以看出，乙醇在乙酸和乙酸酐的作用下生成乙酸乙酯，乙醇羥基上的H原子被CH₃CO基團(tuán)取代，相對分子質(zhì)量增加42。

A既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又可與乙酸、乙酸酐的混合物發(fā)生酯化作用，則A中既有醛基，又有羥基。D是A醛基被氧化的產(chǎn)物，C是A羥基酯化后醛基被氧化的產(chǎn)物。由于C、D相對分子質(zhì)量之差84正好含2個42，所以A分子中必含2個羥基，且知(由題給信息)不會連在同一C原子上。加之A中又含有醛基，所以A(或C、D)分子中至少含有3個碳原子。而CH₂OHCHOHCOOH相對分子質(zhì)量恰為106，是D無疑。

其余可順次推出。