Question

5．苯丙酸可用作醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖．與苯丙酸互為同分異構體、含有苯環(huán)結構且能與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體的結構有（不考慮立體異構）（　�。�

• A． 13種
• B． 12種
• C． 11種
• D． 10種

Answer 1

分析 該有機物能與苯丙酸互為同分異構體、含有苯環(huán)結構且能與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體，說明含有-COOH，取代基可能有：①-COOH、-CH₂-CH₃，②-COOH、2個-CH₃，然后根據兩個取代基分鄰、間、對三種；含有兩個或兩個以上取代基的同分異構體書寫，先將所有取代基拿下，分析母體對稱性找出被一個取代基取代的產物種類，然后再分析各種一取代物的對稱性，看第二個取代基可進入的位置，…，直至全部取代基都代入確定同分異構體．

解答 解：該有機物能與苯丙酸互為同分異構體、含有苯環(huán)結構且能與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體，說明含有-COOH，取代基可能有：①羧基、-CH₂-CH₃，②羧基、2個-CH₃，
取代基為-COOH、-CH₂-CH₃時，有鄰、間、對3種同分異構體；
取代基為-COOH、2個-CH₃時，
第一步：苯環(huán)上有1個-COOH時，只有1種結構；
第二步：苯環(huán)上有2個取代基：1個-COOH、1個-CH₃，把一個取代基置于1位，則另一個取代基有2、3、4三種連接方式，即有鄰、間、對3種同分異構體；
第三步：環(huán)上有3個取代基：1個-COOH、1個-CH₃，1個-CH₃，先將2個取代基分別定于鄰、對、間三種位置，第三個取代基共有4+4+2=10種連接方式，故有10種同分異構體；
所以共有13種同分異構體，故選A．

點評 本題考查同分異構體數目的求算，題目難度中等，明確官能團以及取代基的分類是解答本題的關鍵．