Question

化工產(chǎn)品X和Y，在工業(yè)生產(chǎn)中有重要應(yīng)用，合成路線如圖所示：

已知：1．
2．
3．L的結(jié)構(gòu)簡式是

請回答下列問題：
（1）B中含氧官能團(tuán)名稱是

 

，由B生成C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）D和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以聚合形成有機玻璃．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．G的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有

 

種（同一碳原子上連接兩個或以上的羥基是不穩(wěn)定的）．
�。�與G具有相同的官能團(tuán)
ⅱ．分子內(nèi)含有一個-CH₃
試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）下列說法正確的是

 

．
a．G能發(fā)生消去反應(yīng)        b.1mol H中含有4mol酯基
c．A與E是同系物          d.1mol K與足量H₂加成可消耗2mol H₂
（6）由E生成F的化學(xué)方程式是

 

．
（7）I的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)L的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息2，則可以確定G和K分別為和C（CH₂OH）₄中的一種．化合物E與HCHO或化合物I都可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，HCHO中沒有α-氫，則E中必定含有α-氫．分析G和K的結(jié)構(gòu)，可以確定為和CH₃CHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成；C（CH₂OH）₄是由CH₃CHO分子中3個α-氫與HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì)，再與氫氣加成得到，因此E為CH₃CHO，
F為，G為C（CH₂OH）₄；I為，F(xiàn)為，K為．
B中含有一個不飽和度，是由化合物A和HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成的，結(jié)合分子式可以確定B中含有一個醛基和一個羥基，因此A為三個碳原子的醛，即A為CH₃CH₂CHO．則B的結(jié)構(gòu)簡式為．C為B發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，C的結(jié)構(gòu)為；C被新制Cu（OH）₂氧化生成D結(jié)構(gòu)為．D和G發(fā)生酯化反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)為．
（3）D和CH₃OH反應(yīng)生成，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可得有機玻璃．
（4）G為C（CH₂OH）₄，其滿足題意的同分異構(gòu)體中含有4個羥基，并且4個羥基要連接到不同碳原子上，即只有1個碳原子不連接羥基，因此包括E在內(nèi)，異構(gòu)體數(shù)目與C₅H₁₁-數(shù)目相同，共有8種，E的同分異構(gòu)體還有7種，要求有一個-CH₃，則有3種．如圖所示（圖中標(biāo)號為不連接羥基的位置），據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)L的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息2，則可以確定G和K分別為和C（CH₂OH）₄中的一種．化合物E與HCHO或化合物I都可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，HCHO中沒有α-氫，則E中必定含有α-氫．分析G和K的結(jié)構(gòu)，可以確定為和CH₃CHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成；C（CH₂OH）₄是由CH₃CHO分子中3個α-氫與HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì)，再與氫氣加成得到，因此E為CH₃CHO，
F為，G為C（CH₂OH）₄；I為，F(xiàn)為，K為．
B中含有一個不飽和度，是由化合物A和HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成的，結(jié)合分子式可以確定B中含有一個醛基和一個羥基，因此A為三個碳原子的醛，即CH₃CH₂CHO．則B的結(jié)構(gòu)簡式為．C為B發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)為；C被新制Cu（OH）₂氧化生成D結(jié)構(gòu)為．D和G發(fā)生酯化反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)為，
（1）B為，含有的含氧官能團(tuán)為：醛基、羥基，由B生成C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：醛基、羥基；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）D和CH₃OH反應(yīng)生成，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可得有機玻璃，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）G為C（CH₂OH）₄，其滿足題意的同分異構(gòu)體中含有4個羥基，并且4個羥基要連接到不同碳原子上，即只有1個碳原子不連接羥基，因此包括E在內(nèi)，異構(gòu)體數(shù)目與C₅H₁₁-數(shù)目相同，共有8種，E的同分異構(gòu)體還有7種，要求有一個-CH₃，則有3種．如圖所示（圖中標(biāo)號為不連接羥基的位置），結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃（CHOH）₃CH₂OH、、，
故答案為：；3；CH₃（CHOH）₃CH₂OH、、任意一種；
（5）a．G 的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₂OH）₄，分子中含有4個羥基，但連接羥基的碳原子的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯誤；
b．H的結(jié)構(gòu)為，1 molH中含有4 mol酯基，故b正確；
c．A為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CHO，二者互為同系物，故c正確；
d．K的結(jié)構(gòu)為，苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均可與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，因此1 mol K可與5 mol H₂加成，故d錯誤，
故答案為：bc；
（6）由E生成F的化學(xué)方程式是：CH₃CHO+3HCHO

OH-

，
故答案為：CH₃CHO+3HCHO

OH-

；
（7）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力與遷移運用，充分利用結(jié)構(gòu)式與分子式進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對學(xué)生的理解推理有一定的要求，同分異構(gòu)體的書寫為易錯點、難點．