Question

近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例．氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）D的官能團除了氯原子外還有（填名稱）

 

．
（2）有關A、C、D的下列說法正確的是

 

A．C→D的反應屬于取代反應  B．A能與H₂發(fā)生還原反應，但不能發(fā)生氧化反應
C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應  D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結構簡式為

 

．
（4）E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，試寫出該反應的化學方程式．

 

（5）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
（6）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程示意圖為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170°

CH₂═

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據D的結構簡式可知，D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇；
（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答： 解：（1）由D的結構簡式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，故答案為：氨基、酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應，屬于取代反應，故A正確；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原，故B錯誤；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解，A、C、D均有氯苯結構，則都能水解，故C正確；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代，由E最高碳鏈骨架可知X為，故答案為：；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇，該反應的化學方程式為，
故答案為：；

（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl，符合條件所有的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．