Question

5．聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
（1）B的名稱（系統(tǒng)命名）：1，2-丙二醇，D的分子式為C₆H₁₀O₄．
（2）反應(yīng)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）寫出反應(yīng)②和⑥的化學方程式：②CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，⑥．
（5）C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與氯氣加成得A為CH₃CHClCH₂Cl，A發(fā)生水解（取代）得B為CH₃CHOHCH₂OH，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，D與B發(fā)縮聚反應(yīng)得G為，根據(jù)題中信息，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成H和E，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）得F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知E為CH₃CH₂OH，據(jù)此答題．

解答 解：由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與氯氣加成得A為CH₃CHClCH₂Cl，A發(fā)生水解（取代）得B為CH₃CHOHCH₂OH，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，D與B發(fā)縮聚反應(yīng)得G為，根據(jù)題中信息，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成H和E，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）得F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知E為CH₃CH₂OH，
（1）B為CH₃CHOHCH₂OH，B的名稱為1，2-丙二醇，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的分子式為C₆H₁₀O₄，
故答案為：1，2-丙二醇；C₆H₁₀O₄；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（3）G為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②的化學方程式為CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，反應(yīng)⑥的化學方程式為，
故答案為：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl；；
（5）C為，C存在多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與性質(zhì)，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．