Question

【題目】有機(jī)物E是重要的醫(yī)藥中間體，B中碳原子數(shù)目是A中的3倍。以A和B為原料合成該有機(jī)物的路線如下：

（1）已知A+B→C為加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，B的化學(xué)名稱為 _______，E中含有的官能團(tuán)有_______________________（填名稱）。

（2）1mol C在一定條件下與濃溴水反應(yīng)，最多消耗溴的物質(zhì)的量為______mol。C生成D的反應(yīng)類型為______________。

（3）2分子C脫水可以生成F，核磁共振氫譜顯示F分子中含有4種氫原子，其結(jié)構(gòu)中有3個(gè)六元環(huán)，則F分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（4）E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位取代基，含有－COOH且能使FeCl3溶液顯紫色的結(jié)構(gòu)有_______________（不考慮立體異構(gòu)）種。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合信息 ，寫出以CH3COOH為原料制備A的合成路線圖：___________________________________。（無機(jī)試劑任選，注明反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】HOOCCHO 苯酚 羥基、溴原子和酯基 2 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 4

【解析】

由B中碳原子數(shù)目是A中的3倍，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可知，A為HOOCCHO，B為，HOOCCHO與發(fā)生加成反應(yīng)生成；在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，在共熱條件下與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為苯酚，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為羥基、溴原子和酯基，故答案為：HOOCCHO；苯酚；羥基、溴原子和酯基；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有酚羥基，和濃溴水反應(yīng)可被溴取代兩個(gè)鄰位氫原子，則1mol 在一定條件下與濃溴水反應(yīng)，最多消耗溴的物質(zhì)的量為2mol；C生成D的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，故答案為：2；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（3）分子中含有羥基和羧基，2分子發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)中有3個(gè)六元環(huán)、含有4種氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體能使FeCl3溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，因其中一個(gè)是羥基，另外取代基可能為-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，共4種，故答案為：4；

（5）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH，合成路線流程圖為：

，故答案為：。