Question

有機物5一甲基茚（）是一種醫(yī)藥合成中間體，某同學設計它的合成路線如下：

已知：
（1）①的反應類型是

 

．
（2）E的結構簡式是

 

．
（3）A的結構簡式是

 

；③的反應條件和所需無機試劑是

 

．
（4）下列有關5一甲基茚（）的說法正確的是

 

（填序號）．
a．一定條件下能與鹵素單質發(fā)生取代反應
b．1mol該物質最多與4mol H2發(fā)生加成反應
c．一定條件下能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物
d．與溴的四氯化碳溶液反應得到的產物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
（5）反應⑧的化學方程式是

 

．
（6）滿足下列條件的G的同分異構體有

 

種；寫出其中一種的結構簡式

 

．
①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由信息i可知B為鹵代烴，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應E，則B發(fā)生水解反應生成C，且C中存在-CH₂OH，E中含有-COOH，結合信息ii可知，E中羧基中-OH被氯原子確定生成F，由反應⑥產物結構可知，F脫去1分子HCl發(fā)生取代反應，可推知烴A為，B為，C為，，E為，F為，反應⑦為加成反應，則G為，G發(fā)生消去反應生成5-甲基茚，據此解答．

解答： 解：由信息i可知B為鹵代烴，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應E，則B發(fā)生水解反應生成C，且C中存在-CH₂OH，E中含有-COOH，結合信息ii可知，E中羧基中-OH被氯原子確定生成F，由反應⑥產物結構可知，F脫去1分子HCl發(fā)生取代反應，可推知烴A為，B為，C為，，E為，F為，反應⑦為加成反應，則G為，G發(fā)生消去反應生成5-甲基茚．
（1）根據已知ⅰ，可知反應①的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（2）由上述分析，可知E的結構簡式為，故答案為：；
（3）由上述分析可知，A的結構簡式為，反應③為醇的催化氧化反應，需要反應條件和所需無機試劑是：Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂，
故答案為：；Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂；
（4）a．該有機物分子中存在苯環(huán)結構，可以與鹵素單質發(fā)生取代反應，故a正確；
b．分子中存在1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，所以1 mol該物質最多與4 mol H₂發(fā)生加成反應，故b正確；
c．分子中存在碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，故c正確；
d．苯環(huán)的側鏈有甲基存在，盡管與溴加成后的產物不存在碳碳雙鍵，但仍能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使之褪色，故d錯誤，
故答案為：abc；
（5）G中含有羥基，反應⑧發(fā)生消去反應，化學方程式為：，
故答案為：；
（6）G為，其同分異構體符合：①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中存在醛基，苯環(huán)有6個C原子，其余的4個C原子作為取代基，實際相當于求丁醛基的同分異構體的種數，所以符合題意的G的同分異構體分別是：，故共有5種，
故答案為：5；任意一種．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結構與反應信息進行推斷，注意B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．