Question

【題目】聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，其合成路線如下：

已知:

請(qǐng)回答：

(1)B的化學(xué)名稱為_______________；M中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________；F→G的反應(yīng)類(lèi)型為____________________。

(2)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________________________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________；H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_________種(不考慮立體異構(gòu))：①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有4種吸收峰，其峰面積之比為6:2:1:1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

(5)參照上述合成路線和相關(guān)信息，以乙烯和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成有機(jī)物， 設(shè)計(jì)合成路線_____________。

Answer 1

【答案】氯乙烯 酯基 消去反應(yīng) 14 或

【解析】

D和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)D和M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCl，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH。

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCl，名稱為氯乙烯；M中含氧官能團(tuán)是酯基；F→G的反應(yīng)為F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：氯乙烯；酯基；消去反應(yīng)；

（2）C→D的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中，加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，具有順?lè)串悩?gòu)，順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；

（4）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，取代基為HCOO-和-CH2CH3有鄰間對(duì)3種；如果取代基為HCOOCH2-和-CH3有鄰間對(duì)3種；如果取代基為HCOOCH（CH3）-有1種；如果取代基為HCOOCH2CH2-有1種；如果取代基為-COOH和兩個(gè)-CH3，兩個(gè)甲基位于相鄰物質(zhì)，有2種；如果兩個(gè)甲基位于間位，有3最后；如果兩個(gè)甲基位于對(duì)位，有1種，符合條件的有14最后；其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或，故答案為：14； 或；

（4）乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2—二溴乙烷，1,2—二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，結(jié)合題給信息，乙二醛與乙醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為： ，

故答案為：