Question

【題目】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下被氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下， A可發(fā)生如下所示的反應(yīng)。

(1)A含有的官能團(tuán)名稱為___________________,A→E的反應(yīng)類型為 _______。

(2)寫出一種和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。

(3)寫出A→D的化學(xué)方程式_____________________________________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為是_______________________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 消去反應(yīng) HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O

【解析】

A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基。A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCOOH，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸。A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答。

（1）由上述分析可知，化合物A為CH3CH（OH）COOH，含有的官能團(tuán)名稱為羥基、羧基；A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，為消去反應(yīng)，

故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)；
(2) B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，即含有羥基和酯基，結(jié)構(gòu)簡式可能為HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；

故答案為：HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；

(3 A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O，

故答案為：CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；

(4)A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物F，即F的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：。