Question

【題目】

胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領域有著廣泛用途，以香草醛（A）為原料合成 5－三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：Ⅰ．酚羥基能與 CH2I2 發(fā)生反應③，而醇羥基則不能。

（1）反應③的類型是__________。

（2）香草醛中含氧官能團的名稱為醚鍵、______和______香草醛分子中最多有_____個碳原子共平面。

（3）寫出香草醛在加熱的條件下與新制的氫氧化銅反應的化學方程式___________。

（4）滿足下列條件的香草醛的芳香族類同分異構體共有________種（不含立體結構）：

①不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 ②能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體

③1mol 該化合物與足量鈉反應產(chǎn)生 2g 氫氣。

其中核磁共振氫譜顯示其有 5 種不同化學環(huán)境的氫原子的結構簡式為：________________________。

（5）以香草醛和 2－氯丙烷為原料，用四個步驟合成香草醛縮丙二醇（）

寫出合成流程圖（無機試劑和溶劑任用）。 合成流程圖示例如下：

。

Answer 1

【答案】 取代反應 醛基、羥基 8 4

【解析】（1）比較B和C的結構可知，反應③為羥基上的氫原子被取代，屬于取代反應；（2）根據(jù)香草醛的結構簡式為分子中含氧官能團的名稱為醚鍵、醛基、羥基。苯環(huán)是平面形結構，而單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則香草醛分子中最多有8個碳原子共平面。（3）香草醛含有醛基和酚羥基，在加熱的條件下與新制的氫氧化銅反應的化學方程式為；（4）根據(jù)條件①不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基；②能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明有羧基；③1mol 該化合物與足量鈉反應產(chǎn)生 2g 氫氣含苯環(huán)，說明還含有1個羥基。如果苯環(huán)上含有1個取代基，應該是－CH(OH)COOH。兩個取代基應該是－COOH和－CH2OH，有鄰間對三種，共計4種。核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環(huán)境的氫原子，結合香草醛的結構可知其同分異構體為；（5）以香草醛和2-氯丙烷為原料，合成香草醛縮丙二醇，可以用2-氯丙烷發(fā)生消去生成丙烯，再與溴加成、水解得1，2-丙二醇，再與香草醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應可得產(chǎn)品，合成路線為。