Question

【題目】香料M的一種合成流程如下：

請回答下列問題：

（1）M中含碳的官能團名稱是__；設計R→X和Y→Z步驟的目的是__。

（2）A→B的反應類型是___，B的名稱是___。

（3）R分子中最多有__個原子共平面。

（4）R和M在下列儀器中信號完全相同的是___（填字母)。

a.質譜儀 b.元素分析儀 c.紅外光譜儀 d.核磁共振氫譜儀

（5）寫出C和Z反應生成M的化學方程式：___。

（6）在Y的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有___種(不考慮立體異構)。

①能發(fā)生銀鏡反應

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

③1mol有機物最多能消耗3molNaOH

（7）已知苯環(huán)上有烴基時，新引入取代基主要取代鄰位、對位氫原子。參照上述合成流程，設計以苯和異丙醇為原料制備Br的合成路線：___(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】酯基 保護酚羥基 取代反應 甲苯 14 b ++HCl 10 ：CH3CH(OH)CH3 CH3CHBrCH3 Br

【解析】

由A的分子式，結合M的結構簡式，則A為，與CH3Cl在無水AlCl3作用下，發(fā)生取代反應生成B，則B的結構簡式為，B在Cl2在光照條件下反應生成C，C的結構簡式為，Z為，由R的分子式，結合已知信息①，可知R的結構簡式為，X為，X在酸性高錳酸鉀溶液作用下被氧化生成Y，Y的結構簡式為。

由分析可知：A為，B的結構簡式為，，C的結構簡式為，R的結構簡式為，X為，Y的結構簡式為，Z為。

（1）M中含碳的官能團名稱是：酯基；設計R→X和Y→Z步驟的目的是保護酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（2）A→B是苯環(huán)上的H原子被-CH3代替，發(fā)生的反應類型是取代反應，B的名稱是甲苯；

（3）R的結構簡式為，旋轉單鍵可以使-CH3中1個H原子、可以使-OH中1個H原子處于苯環(huán)的平面上，故最多有14個原子共面；

（4）a．質譜儀是用來測定相對分子質量，R和M的相對分子質量不同，a錯誤；

b．元素分析儀是用來檢測物質中所含的元素，R和M都只含有H、C、O三種元素，所含元素相同，b正確；

c．利用紅外光譜可以獲得有機物分子中含有何種化學鍵或官能團信息，R和M含有的官能團與基團不完全相同，c錯誤；

d．檢測有機物分子中不同化學環(huán)境中的氫原子，R和M中氫的化學環(huán)境不同，d錯誤；

答案選b；

（5）C和Z反應生成M的化學方程式：++HCl；

（6）Y()的同分異構體同時滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；③1mol有機物最多能消耗3molNaOH，說明分子中含有酚羥基，-OOCH，還含有-CH3，羥基與甲基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置結構，對應的-OOCH，分別有4種、4種、2種結構，故符合條件Y的同分異構體共10種結構；

（6）由題中信息中定位規(guī)律可知：與溴在催化劑條件下得到目標物。由A→B轉化，可知苯與2-溴丙烷得到。異丙醇與HBr發(fā)生取代反應得到2-溴丙烷。合成路線為：CH3CH(OH)CH3 CH3CHBrCH3 Br