Question

8．有機(jī)物W在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水，W的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知部分信息如下：
①W分子中，苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子．
②Y遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．請(qǐng)回答下列問題：
（1）X的分子官能團(tuán)名稱是醇羥基或羥基．Y中官能團(tuán)名稱是羥基和羧基．
（2）Z生成T的化學(xué)方程式為+CO₂+H₂O→+NaHCO₃．
（3）Y的系統(tǒng)命名是對(duì)羥基苯甲酸．W生成X和Y的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）寫出W的結(jié)構(gòu)簡式：
（5）芳香族化合物R的分子式比W多2個(gè)氫原子，且R能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R苯環(huán)上有三個(gè)互為間位的取代基，等物質(zhì)的量的R分別與足量鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉完全反應(yīng)，消耗鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為3：2：1．則R的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 Y遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則含有羧基，X為醇，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量知，X結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，Y中含有羧基和酚羥基，則C原子個(gè)數(shù)=$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，W分子中，苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則W中兩個(gè)取代基位于對(duì)位，則Y結(jié)構(gòu)簡式為，則W結(jié)構(gòu)簡式為，Y和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，Z結(jié)構(gòu)簡式為，Z和二氧化碳、水反應(yīng)生成T，T結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：Y遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則含有羧基，X為醇，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量知，X結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，Y中含有羧基和酚羥基，則C原子個(gè)數(shù)=$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，W分子中，苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則W中兩個(gè)取代基位于對(duì)位，則Y結(jié)構(gòu)簡式為，則W結(jié)構(gòu)簡式為，Y和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，Z結(jié)構(gòu)簡式為，Z和二氧化碳、水反應(yīng)生成T，T結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）X結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，X的分子式能團(tuán)名稱是醇羥基或羥基，Y結(jié)構(gòu)簡式為，Y中官能團(tuán)名稱是羥基和羧基，
故答案為：醇羥基或羥基；羥基和羧基；
（2）Z生成T的化學(xué)方程式為+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，
故答案為：+CO₂+H₂O→+NaHCO₃；
（3）Y結(jié)構(gòu)簡式為，Y的系統(tǒng)命名是對(duì)羥基苯甲酸，W生成X和Y的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：對(duì)羥基苯甲酸；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）W的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
（5）若R能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，芳香族化合物R的分子式比W多2個(gè)氫原子，R苯環(huán)上有三個(gè)互為間位的取代基，等物質(zhì)的量的R分別與足量鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉完全反應(yīng)，消耗鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為3：2：1，說明R中含有1個(gè)羧基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，結(jié)合R分子式知，R的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，涉及有機(jī)物推斷、官能團(tuán)判斷、方程式的書寫等知識(shí)點(diǎn)，明確常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）結(jié)構(gòu)簡式確定．