Question

【題目】有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個—CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。請回答：

（1）A中所含官能團的名稱為___；

（2）Ⅰ的反應類型為___（填字母序號），Ⅲ的反應類型為___；

a．取代反應 b．加成反應 c．氧化反應 d．消去反應

（3）D的分子式為___；

（4）寫出下列反應的化學方程式：

Ⅰ：___；

Ⅱ：___；

III：C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為___；

（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個—CH3，寫出其順式結構的結構簡式___；

（6）E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為___。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 d b C5H10O (CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+ NaBr+H2O CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH+HBr CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br+H2O

【解析】

B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有碳碳雙鍵，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，由此可知A的分子式為C5H10，B的分子式為C5H11Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為CH3-CH(CH3)-CH2-CHO，E應為CH3-CH(CH3)-CH2-COOH，C為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH，B為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br，則A為CH3-CH(CH3)-CH=CH2。

（1）A的結構簡式為CH3-CH(CH3)-CH=CH2，官能團為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

（2）反應Ⅰ為CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成乙烯和水，反應Ⅲ為(CH3)2CHCH2CHO在Ni做催化劑作用下與氫氣共熱發(fā)生加成反應生成C物質(CH3)2CHCH2CH2OH，故答案為：d；b；

（3）D的結構簡式為：(CH3)2CHCH2CHO，分子式為C5H10O，故答案為：C5H10O；

（4）反應Ⅰ為(CH3)2CHCH2CH2Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成(CH3)2CHCH=CH2，反應的化學方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+ NaBr+H2O；反應Ⅱ為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應生成CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br，反應的化學方程式為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH+HBr CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br+H2O；反應III為C和E在在濃硫酸作用下共熱發(fā)生酯化反應有香味的酯，反應的化學方程式為：，故答案為：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+ NaBr+H2O；CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH+HBr CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br+H2O；；

（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH3，則它們的結構簡式為、，其中順式結構為；

（6）(CH3)2CHCH2COOH的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，故答案為：。