Question

2．肉桂醛F （）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛：

請(qǐng)回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；檢驗(yàn)其中官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液．
（2）反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是①⑤（填序號(hào)）．
（3）寫出有關(guān)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：．
（4）下列關(guān)于E的說法正確的是ab（填字母）．
a．能與銀氨溶液反應(yīng)
b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1mol E最多能和3mol氫氣反應(yīng)
d．可以發(fā)生水解
（5）E的同分異構(gòu)體有多種，其中之一甲符合條件：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②屬于酯類，可由H和芳香酸G制得，現(xiàn)測(cè)得H分子的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖：（已知H的相對(duì)分子量為32）則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，B與D發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，B與D發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，．
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有醛基，檢驗(yàn)其中官能團(tuán)的試劑為：銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液，
故答案為：；銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液；
（2）①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，
故答案為：①⑤；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）E為，含有醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)，含有醇羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol E最多能和4mol氫氣反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故選：ab；
（5）E（）的同分異構(gòu)體甲滿足：苯環(huán)上有1個(gè)取代基，屬于酯類，可由H和芳香酸G制得，則H為醇，相對(duì)分子量為32，則H為甲醇，G為苯乙酸，則甲為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，是有機(jī)化學(xué)常見題型，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．