Question

12．已知在一定條件下，醇A跟羧酸B發(fā)生酯化反應(yīng)可以得到酯C，氧化A可得到B．又知C的分子式為C₁₄H₁₂O₂，且C不能使溴的四氯化碳溶液褪色．請(qǐng)回答：
（1）C的烴基中是否含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵？答：不含有．（填“含有”或“不含有”）
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）A的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按下列要求各寫出其一種有關(guān)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①可以跟氫氧化鈉反應(yīng)的同分異構(gòu)體（任選一種）．
②分子結(jié)構(gòu)中沒有羥基的同分異構(gòu)體．

Answer 1

分析 C的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為：$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，酯C不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環(huán)，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數(shù)相等，酯A中有14個(gè)碳原子，則B和C中各有7個(gè)碳原子，從而可判斷A是苯甲醇，B是苯甲酸，C是苯甲酸苯甲酯，
（1）根據(jù)分析判斷是否含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵；
（2）B為苯甲酸，寫出苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）A為，其可能的同分異構(gòu)體有：、，然后根據(jù)題中限制條件進(jìn)行判斷．

解答 解：C的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為：$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，酯C不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環(huán)，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數(shù)相等，酯A中有14個(gè)碳原子，則B和C中各有7個(gè)碳原子，從而可判斷A是，B是，C是苯甲酸苯甲酯，
（1）根據(jù)分析可知，C分子中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，
故答案為：不含有；
（2）B為苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）A為，其可能的同分異構(gòu)體有：、，
①可以跟氫氧化鈉反應(yīng)的同分異構(gòu)體，滿足條件的有機(jī)物分子中含有酚羥基，為甲基苯酚，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：（任選一種）；
②分子結(jié)構(gòu)中沒有羥基的同分異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式的計(jì)算、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，根據(jù)信息推斷各物質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確同分異構(gòu)體的書寫原則．