【題目】G是藥物合成的中間體，其部分合成路線如下：

已知：RCHO + CH3COR1 RCH=CHCOR1 + H2O

請回答下列問題：

(1)C→D的反應類型為_______________。

(2)試劑E的名稱為_____________，G的分子式為_______________。

(3)寫出A→B的化學方程式__________________________________。

(4)設計A→B步驟的目的是__________________ 。

(5)芳香族化合物T是D的同分異構體，滿足下列條件的結(jié)構一共有___ 種。

①能發(fā)生銀鏡反應；

②遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，其在稀硫酸中的水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應；

③在核磁共振氫譜上有七組峰；

(6)以環(huán)己醇和為原料，合成的路線為__________________________。

【答案】取代反應 丙酮 C19H20O5 +(CH3CO)2O→+CH3COOH 保護酚羥基 2

【解析】

結(jié)合A、B結(jié)構簡式可知A→B的反應時乙酸酐與酚羥基發(fā)生取代反應，B被氧化為C，C含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解反應生成D；根據(jù)信息中羥醛縮合的反應特征，結(jié)合D、F的結(jié)構簡式對比可知，E為丙酮CH3COCH3，F在LiBH4作用下發(fā)生還原反應生成G；

(6)分析目標產(chǎn)物和原料，結(jié)合已知信息羥醛縮合可知，將環(huán)己醇氧化為環(huán)己酮，再發(fā)生羥醛縮合反應，最后將酮重新還原為醇即可。

(1)根據(jù)分析C含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解反應生成D，水解反應屬于取代反應；

(2)結(jié)合分析，根據(jù)信息中羥醛縮合的反應特征，結(jié)合D、F的結(jié)構簡式對比可知，E為丙酮CH3COCH3；由G的結(jié)構簡式，每個節(jié)點為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵用氫原子補齊，可知G的分子式為：C19H20O5；

(3)結(jié)合A、B結(jié)構簡式可知A→B的反應時乙酸酐與酚羥基發(fā)生取代反應，反應的副產(chǎn)物是CH3COOH，則反應方程式為：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(4)A→B將羥基變成酯基，C→D將酯基變成羥基，結(jié)合B→C是氧化反應，則設計A→B步驟的目的是避免酚羥基被氧化，其目的是保護羥基；

(5)依題意，T能發(fā)生銀鏡反應，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，但其在稀硫酸中水解的產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，說明含有結(jié)構且不含酚羥基，結(jié)合D的分子式為C8H8O3，所以T含兩個取代基：第一組是HCOO-、-CH2OH；第二組是HCOO-、-OCH3，在核磁共振氫譜上有七組峰，所以T的結(jié)構只能是第一組，并且兩個官能團不在對位，只能在鄰位和間位，符合條件的同分異構體有2種；

(6)分析目標產(chǎn)物和原料，結(jié)合已知信息羥醛縮合可知，將環(huán)己醇氧化為環(huán)己酮，再發(fā)生羥醛縮合反應，最后將酮重新還原為醇即可，則合成路線為： 。

練習冊系列答案
相關習題

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【題目】一種用軟錳礦(主要成分MnO2)和黃鐵礦(主要成分FeS2)制取MnSO4·H2O并回收單質(zhì)硫的工藝流程如下：

(1)步驟①混合研磨成細粉的主要目的是__________；步驟②浸取時若生成S、MnSO4及Fe2(SO4)3，則反應的離子方程式為___________。

(2)步驟③所得酸性濾液可能含有Fe2+，檢驗Fe2＋的方法是________；除去Fe2+的方法是__________。步驟④是破壞Fe(OH)3膠體并使沉淀顆粒長大，便于過濾分離。步驟⑤所得濾渣為___________(填化學式)。

(3)步驟⑦需在90～100℃下進行，該反應的化學方程式為___________。

(4)硫化銨水解的離子方程式為：S2-＋＋H2OHS-＋NH3·H2O，如何判斷溶液的酸堿性______。

(5)測定產(chǎn)品MnSO4·H2O的方法之一是：準確稱取a g產(chǎn)品于錐形瓶中，加入適量ZnO及H2O煮沸，然后用c mol·L-1 KMnO4標準溶液滴定至淺紅色且半分鐘不褪，消耗標準溶液V mL，滴定反應的離子方程式為2＋3Mn2+＋2H2O＝5MnO2↓＋4H+，產(chǎn)品中Mn2+的質(zhì)量分數(shù)為ω(Mn2+)＝___________。

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【題目】取0.92 g由C、H、O三種元素組成的有機物A，在足量氧氣中完全燃燒，若將燃燒產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰質(zhì)量增加2.84 g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸質(zhì)量增加1.08 g；已知：A的蒸氣對氫氣的相對密度為23。

（1）A的分子式是_____；

（2）A的1H核磁共振譜圖如圖所示，寫出其結(jié)構簡式：_____；它的一種同分異構體的結(jié)構簡式為_____。

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】下列圖示與對應的敘述不相符的是

A.圖1表示某放熱反應分別在有、無催化劑的情況下反應過程中的能量變化

B.圖2表示相同溫度下，向pH=10的氫氧化鈉溶液和氨水中分別加水稀釋時pH變化曲線，其中b表示氨水稀釋時pH的變化曲線

C.圖3表示鎂條放入鹽酸中生成氫氣速率隨時間的變化，起初反應速率加快的原因能是該反應為放熱反應

D.圖4表示室溫下，用0.l00mol ·L－1NaOH溶液分別滴定20.00 mL 0.100 mol ·L－1的鹽酸和醋酸，其中I表示的是滴定鹽酸的曲線

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【題目】已知合成氨反應N2(g)+ 3H2(g) 2NH3(g) △H＜0，當反應器中按n（N2）： n（H2）=1：3投料后，在不同溫度下，反應達到平衡時，得到混合物中NH3的物質(zhì)的量分數(shù)隨壓強的變化曲線a，b，c如下圖所示。下列說法正確的是（ ）

A. 曲線a對應的反應溫度最高

B. 上圖中M、N、Q點平衡常數(shù)K的大小關系為K(M)=K(Q)<K(N)

C. 相同壓強下，投料相同，達到平衡所需時間關系為c>b>a

D. N點時 c(NN3)=0.2 mol/L，則 N點的c(N2)： c(NH3)=1：1

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】如圖，在注射器中加入少量Na2SO3晶體，并吸入少量濃硫酸(以不接觸紙條為準)。則下列有關說法正確的是(　　)

A. 藍色石蕊試紙先變紅后褪色

B. 品紅試紙、沾有酸性KMnO4溶液的濾紙均褪色，證明SO2具有漂白性

C. 濕潤淀粉－KI試紙未變藍說明SO2的氧化性弱于I2

D. NaCl溶液可用于除去實驗中多余的SO2

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】某研究性學習小組查閱資料得知，漂白粉與硫酸溶液加熱反應可制取氯氣，他們設計如下實驗用于制取氯氣并驗證其性質(zhì)。

試回答:

(1)該實驗中A部分的裝置是___________ (填寫字母)。A部分的裝置中發(fā)生反應的化學方程式為：___________。

(2)B中的發(fā)生反應的離子方程式為____________。

(3)用離子方程式表示C中亞硫酸鈉被氧化的主要原因:___________。請你幫助他們設計一個實驗，證明洗氣瓶C中的亞硫酸鈉已被氧化(簡述實驗步驟)__________。

(4)請根據(jù)題意畫出D處的實驗裝置圖，并注明盛放的物質(zhì)___________。

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【題目】自門捷列夫繪制第一張元素周期來以來，經(jīng)過多次的演變，出現(xiàn)了多種形式的元素周期表，其揭示的規(guī)律在多領城發(fā)揮了重要作用。下表是元素周期表中部分短周期主族元素的有關信息：

元素編號

元素性質(zhì)或原子結(jié)構

T

核外有 5 種不同能量的電子，且最外層有 2 對成對電子

X

最高化合價為+7 價

Y

短周期主族元素原子中半徑最大

Z

最高價氧化物對應水化物具有兩性

（1）上述四種元素中，其簡單離子的半徑最小的是________（填離子符號）。

（2）T 和 X 對應的元素，其氣態(tài)氫化物穩(wěn)定性較強的是_______（填化學式）。

（3）用原子結(jié)構的知識，說明 T 和 X 對應元素的非金屬性的相對強弱。在 T 對應元素的氣態(tài)氫化物，其水溶液中滴加 X 單質(zhì)的水溶液，現(xiàn)象是_______，寫出反應的離子方程式 _______。

（4）Y 和 Z 對應元素，其最高價氧化物對應水化物可發(fā)生反應。寫出該反應的離子方程式________。

（5）可用 Z 對應元素的單質(zhì)，與氧化鐵反應來冶煉鐵。若反應中生成了11.2g單質(zhì)，則轉(zhuǎn)移電子的數(shù)目為___。

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】氯元素是中學化學中常見的重要非金屬元素之一，氯元素的單質(zhì)及其化合物在生產(chǎn)與生活中有著重要的用途，依據(jù)所學知識完成下列問題：

Ⅰ.實驗室制備氯氣的化學方程式是_____________________；多余的氯氣用氫氧化鈉溶液吸收，其離子方程式為_________________

Ⅱ.常溫下，二氧化氯(ClO2)是一種黃綠色氣體，具有強氧化性，已被聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織(WHO)列為高效安全消毒劑。常溫下，它可用氯酸鈉固體與濃鹽酸反應制備得到，還有 NaCl與C12生成。

(1)寫出并配平該反應的化學方程式____________________。

(2)如果反應中生成標準狀況下11.2L 氯氣，則被氧化的 HCl的物質(zhì)的量為_______，轉(zhuǎn)移電子數(shù)為_________。

(3)二氧化氯可迅速氧化硫化物(其中還原產(chǎn)物中氯元素為負一價)，以除去水中硫化物產(chǎn)生的臭味。取適量ClO2，通入到含有H2S(二元弱酸)的水中，再向共中加入少量氯化鋇溶液，發(fā)現(xiàn)有白色沉淀生成。寫出ClO2與H2S水溶液反應的離子方程式____________。

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