Question

19．化合物A和D都是石油裂解氣的成分，是衡量一個(gè)國(guó)家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)的同系物，可利用如下反應(yīng)合成化合物H：

已知：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是①⑤（填序號(hào)，下同），屬于氧化反應(yīng)的是③④．
（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，G中官能團(tuán)的名稱為羧基和碳碳雙鍵．
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：．
（5）化合物C與化合物F反應(yīng)還可以生成化合物G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）下列有關(guān)化合物H的說(shuō)法正確的是AD（填字母）．
A．化合物H在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)
B．化合物H的分子式為C₁₀H₁₃O₂
C．1mol化合物H與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，消耗3mol H₂
D．化合物H能使溴水褪色．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得H，由H的結(jié)構(gòu)可知G為，化合物A和D都是石油裂解氣的成分，結(jié)合其分子式可知其為不飽和烴，根據(jù)A和C的分子式要知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在氫所化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，比較D和E的分子式可知，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能與氫氧化銅反應(yīng)，則E為醛，F(xiàn)為羧酸，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知C和F發(fā)生題中信息中的加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G可推知C為CH₂=CHCH=CHCH₃，F(xiàn)為CH₂=CHCOOH，所以B為CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃，A為CH₃CH=CHCH₂CH₃，E為CH₂═CHCHO，D為CH₂═CHCH₃，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得H，由H的結(jié)構(gòu)可知G為，化合物A和D都是石油裂解氣的成分，結(jié)合其分子式可知其為不飽和烴，根據(jù)A和C的分子式要知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在氫所化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，比較D和E的分子式可知，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能與氫氧化銅反應(yīng)，則E為醛，F(xiàn)為羧酸，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知C和F發(fā)生題中信息中的加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G可推知C為CH₂=CHCH=CHCH₃，F(xiàn)為CH₂=CHCOOH，所以B為CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃，A為CH₃CH=CHCH₂CH₃，E為CH₂═CHCHO，D為CH₂═CHCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是①⑤，屬于氧化反應(yīng)的是③④，
故答案為：①⑤；③④；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₂═CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂═CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₂═CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂═CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，G為，含有的官能團(tuán)為羧基和碳碳雙鍵，
故答案為：；羧基和碳碳雙鍵；

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）C為CH₂=CHCH=CHCH₃，是不對(duì)稱烯，所以化合物C與化合物F反應(yīng)還可以生成化合物G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

（6）根據(jù)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，
A．化合物H中有酯基，在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．化合物H的分子式為C₁₀H₁₆O₂，故B錯(cuò)誤；
C．1mol化合物H與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1mol H₂，故C錯(cuò)誤；
D．化合物H中有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故D正確，
故選AD．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)物的推斷等，題目難度不大，注意常見有機(jī)物的性質(zhì)即可解答該題．