Question

13．PMAA是一種“智能型”高分子化合物，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以有機(jī)物A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線．

根據(jù)上述過程回答下列可題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA．
（2）寫出反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)，②取代反應(yīng)，③消去反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O．
（4）E在有濃硫酸和加熱條件下，還可能生成一種六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，據(jù)此解答．

解答 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）反應(yīng)①是烯烴發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③是醇發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（4）E（）在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件抓住碳鏈骨架進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．