Question

5．相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100的有機(jī)物A，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色． A完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%．
①其A相對(duì)分子質(zhì)量為86． （結(jié)果四舍五入取整數(shù)）
經(jīng)核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)A的圖譜如下：

②試寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₂=C（CH₃）COOH．
③試寫出A與甲醇反應(yīng)生成有機(jī)物B的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$?_{一定條件}^{△濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．
④B在一定條件下可以反應(yīng)生成高分子化合物-有機(jī)玻璃，寫出反應(yīng)的方程式：nCH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．
⑤B的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出一種和B同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₂=CHCOOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 ①根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，確定分子中氧原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量；
②有機(jī)物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵或-C≡C-；
③A為羧酸，A與甲醇反應(yīng)生成酯和水，甲醇形成反應(yīng)的化學(xué)方程式；
④B是2-甲基丙烯酸甲酯加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，然后寫出反應(yīng)生成聚2-甲基丙烯酸甲酯的方程式；
⑤根據(jù)B的分子組成及題干要求寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：①有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜$\frac{100×37.21%}{16}$≈2.3，有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明其分子中含有-COOH，所以A中含有2個(gè)氧原子，Mr（X）=$\frac{16×2}{37.21%}$=86，故答案為：86；
②有機(jī)物X含有羧基，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說(shuō)明有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成．
設(shè)烴基的組成為C_nH_m，烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，則m=29（不符合）；若n=2，則m=17（不符合）；若n=3，則m=5（符合）；
所以烴基的組成為C₃H₅，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C₃H₅-COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；
③A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH $?_{一定條件}^{△濃硫酸}$  CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH $?_{一定條件}^{△濃硫酸}$  CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；

④2-甲基丙烯酸甲酯反應(yīng)生成有機(jī)玻璃聚2-甲基丙烯酸甲酯的方程式為：nCH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$；
⑤B為2-甲基丙烯酸甲酯，與B互為同類別同分異構(gòu)體的有機(jī)物，所以分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和碳碳雙鍵，所以B同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂COOCH₃、CH₂=CHCOOCH₂CH₃，故答案為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法，明確同分異構(gòu)體的書寫方法．