Question

18．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產(chǎn)品．例如：

（1）（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，則苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成一種香料，其結(jié)構(gòu)簡式為

已知A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）反應①的反應類型為加成反應，物質(zhì)C中的官能團是碳碳雙鍵；
（3）③的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應④的化學方程式為（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應條件）：；
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  
②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種
③在一定條件下，自身能形成高聚物．寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式、、．

Answer 1

分析 E發(fā)生氧化反應生成，可推知E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應生成A，A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可推知A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應生成一氯代物B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成C為，C在過氧化氫條件下與HCl發(fā)生取代反應生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成E，據(jù)此解答．

解答 解：E發(fā)生氧化反應生成，可推知E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應生成A，A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可推知A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應生成一氯代物B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成C為，C在過氧化氫條件下與HCl發(fā)生取代反應生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成E，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）反應①是苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應生成，C為，含有的官能團是：碳碳雙鍵，
故答案為：加成反應；碳碳雙鍵；
（3）反應③是B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）這種香料（）具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基，③在一定條件下，自身能形成高聚物，含有碳碳雙鍵，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，應含有2個側(cè)鏈且處于對位，符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的自學能力與知識遷移應用，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷，側(cè)重考查學生的分析推理能力，需要學生舍利子核外官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．