Question

【題目】下列是化工生產(chǎn)重要原料甲叉琥珀酸的合成路線：

已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr，R-CNR-COONa+NH3↑，R-CCl3R-COONa+NaCl。

（1）已知A核磁共振氫譜中有兩組吸收峰，且A不存在順?lè)串悩?gòu)，則A的名稱(chēng)為____。

（2）E的官能團(tuán)名稱(chēng)為_____，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是_____。

（3）寫(xiě)出下列過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式：E→F：_____。

（4）寫(xiě)出符合下列條件的甲叉琥珀酸的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①M可以使酸性高錳酸鉀褪色

②1molM和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，最多放出2molCO2

③核磁共振氫譜中只有三組吸收峰

（5）應(yīng)用已學(xué)知識(shí)，以為原料設(shè)計(jì)合成的路線圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。____

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯（或異丁烯） 碳碳雙鍵、氯原子、氰基 消去反應(yīng) +5NaOH+3NaCl+NH3↑+H2O

【解析】

由甲叉琥珀酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：A為直鏈有機(jī)物，結(jié)合A的分子式，A為烯烴，若為1—丁烯，則核磁共振氫譜有四組峰，不符合題意；若為2—丁烯，則和是兩種不同的化合物，互為順?lè)串悩?gòu)體，也不符合題意；則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2 ，A與Br2加成生成B，所以B為，B與醇溶液在加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C為，由R-Br+NaCN→R-CN+NaBr可知，D為，D和氯氣光照，發(fā)生取代反應(yīng)，所以E為，由R-CNR-COONa+NH3↑，R-CCl3R-COONa+NaCl可知，F(xiàn)為，據(jù)此回答。

（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2 ，故答案為：2-甲基-1-丙烯（或異丁烯）；

（2）B為，B與醇溶液在加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，E為，則E的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、氯原子、氰基，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子、氰基；消去反應(yīng)；

(3)E與溶液在加熱的條件下反應(yīng)得到F，是利用了已知條件②中的后兩個(gè)反應(yīng)，則反應(yīng)方程式為，故答案為：+5NaOH+3NaCl+NH3↑+H2O；

（4）①M可以使酸性高錳酸鉀褪色②1molM和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，最多放出2molCO2，說(shuō)明M和甲叉琥珀酸有相同的官能團(tuán)，則M的同分異構(gòu)體有、、、，③核磁共振氫譜中只有三組吸收峰，則符合該條件的是，故答案為：；

（5）逆合成分析如下：目標(biāo)產(chǎn)物可由氧化醛基而來(lái)，可由發(fā)生醇的催化氧化而來(lái)，可由發(fā)生鹵素的水解而來(lái)，可由原料和溴加成而來(lái)，流程為：，故答案為：。