Question

【題目】M是石油裂解氣的重要成分，由M制備環(huán)酯P的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

已知在特殊催化劑的作用下，能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換的反應(yīng)，如：

2CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR

回答下列問(wèn)題：

(1)M的名稱是____________。

(2)⑥的反應(yīng)類型是________________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。由C→G的過(guò)程中步驟④、⑥的目的是___________。

(4)符合下列條件D的同分異構(gòu)體有______種。

①氯原子連在碳鏈的端點(diǎn)碳上 ②羥基連在不同的碳原子上

(5)由I和G在一定條件下制取環(huán)酯P的化學(xué)方程式為_________________。

(6)已知： 根據(jù)題中信息，設(shè)計(jì)以2-氯丙烷制備環(huán)己烯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選)___________。

Answer 1

【答案】丙烯 消去反應(yīng) HOCH2-CH=CH-CH2OH 保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化 10 HOOCCH=CHCOOH+HOCH2CH2OH+2H2O CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2

【解析】

M是石油裂解氣的重要成分，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl，則M為CH2=CHCH3．由反應(yīng)信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化劑條件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH2CH=CHCH2Cl，B為CH2=CH2．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH2CH2Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH2-CH2OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH2CH2CHClCH2OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F酸化得到G，而G與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯P，則E為，F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，P為；

(6)由2-氯丙烷在催化劑條件下得到CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3；CH3-CH=CH-CH3與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3-CHBr-CHBr-CH3，然后發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2=CHCH=CH2，乙烯與CH2=CHCH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己烯。

(1)M為CH2=CHCH3，M的名稱是丙烯；

(2)⑥的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH，由C→G的過(guò)程中步驟④、⑥的目的是：保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化；

(4)D為HOCH2CH2CHClCH2OH，D的同分異構(gòu)體中Cl原子位于端頭碳原子上，且羥基連在不同的碳原子上的有ClCH2CH(OH)CH2CH2OH、ClCH2CH2CH(OH)CH2OH、ClCH(OH)CH2CH2CH2OH、ClCH2CH(OH)CH(OH)CH3、ClCH(OH)CH2CH(OH)CH3、ClCH(OH)CH(OH)CH2CH3、ClCH(OH)C(CH3)2OH、ClCH(OH)CH(CH3)CH2OH、ClCH2C(OH)(CH3)CH2OH、ClCH2CH(CH2OH)2，共10種；

(5)由I和G在一定條件下制取環(huán)酯P的化學(xué)方程式為：；

(6)由2-氯丙烷在催化劑條件下得到CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3；CH3-CH=CH-CH3與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3-CHBr-CHBr-CH3，然后發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2=CHCH=CH2，乙烯與CH2=CHCH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，合成路線流程圖為：CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2。