Question

9．已知碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)．A是一種直鏈一溴代物，F(xiàn)是五元環(huán)狀內(nèi)酯，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫（面積比1：1：1）．物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．

請(qǐng)根據(jù)上面的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：
（1）化合物B的分子式是C₄H₅O₂Br，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH=CHCOONa．
（2）化合物A含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵、醛基．
（3）②加入的試劑及反應(yīng)條件是NaOH水溶液加熱．
（4）寫出 E在⑤反應(yīng)中生成高分子化合物副反應(yīng)的化學(xué)方程式nHOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O．
（5）D有多種同分異構(gòu)，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有2種
①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳②與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 A能夠與氫氧化二氨合銀反應(yīng)，說明A中含有醛基，A是一種直鏈一溴代物，最終生成的五元環(huán)狀內(nèi)酯的化學(xué)式為C₄H₆O₂，且碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，可以推知A為BrCH₂CH=CHCHO，F(xiàn)是五元環(huán)狀內(nèi)酯，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫（面積比1：1：1），可知F為，則E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，據(jù)反應(yīng)條件推知D→E為碳碳雙鍵與氫氣的加成，D為HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，則B→C是在NaOH的水溶液中發(fā)生溴原子的水解，則C為HOCH₂CH=CHCOONa，B為BrCH₂CH=CHCOOH，據(jù)此分析．

解答 解：A能夠與氫氧化二氨合銀反應(yīng)，說明A中含有醛基，A是一種直鏈一溴代物，最終生成的五元環(huán)狀內(nèi)酯的化學(xué)式為C₄H₆O₂，且碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，可以推知A為BrCH₂CH=CHCHO，F(xiàn)是五元環(huán)狀內(nèi)酯，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫（面積比1：1：1），可知F為，則E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，據(jù)反應(yīng)條件推知D→E為碳碳雙鍵與氫氣的加成，D為HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，則B→C是在NaOH的水溶液中發(fā)生溴原子的水解，則C為HOCH₂CH=CHCOONa，B為BrCH₂CH=CHCOOH，
（1）D為HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，則B→C是在NaOH的水溶液中發(fā)生溴原子的水解，則C為HOCH₂CH=CHCOONa，B為BrCH₂CH=CHCOOH，所以B的分子式為C₄H₅O₂Br，故答案為：C₄H₅O₂Br；HOCH₂CH=CHCOONa；
（2）A為BrCH₂CH=CHCHO，含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵、醛基，故答案為：溴原子、碳碳雙鍵、醛基；
（3）B→C是在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生溴原子的水解，故答案為：NaOH水溶液；加熱；
（4）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，能夠通過酯化反應(yīng)發(fā)生縮聚生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為n HOCH₂CH₂CH₂COOH  $→_{△}^{濃硫酸}$  +n H₂O，
故答案為：n HOCH₂CH₂CH₂COOH  $→_{△}^{濃硫酸}$  +n H₂O；
（5）D為HOCH₂CH=CHCOOH，其同分異構(gòu)體①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，②與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其可能的結(jié)構(gòu)有OHCCH₂CH₂COOH和OHCCH（CH₃）COOH兩種，故答案為：2．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，綜合分析確定F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．