Question

18．某化學小組以苯甲酸和異丙醇為原料，制取苯甲酸異丙酯（），已知有關物質的沸點如表：

物質	異丙醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	82.4	249	218

合成苯甲酸異丙酯粗產品：
在如圖圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和30mL異丙醇（密度約為0.79g/cm³），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，加入幾塊碎瓷片，小心加熱30分鐘，使反應充分，得苯甲酸異丙酯粗產品．
（1）加入碎瓷片的目的是防止暴沸；
（2）異丙醇的系統(tǒng)命名法的名稱為2-丙醇；
（3）若反應產物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式．
粗產品的精制：
（4）苯甲酸異丙酯粗產品中往往含有少量異丙醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，操作①中用到的一種重要玻璃儀器是分液漏斗；操作②的名稱是蒸餾．

（5）結合上述相關數(shù)據進行計算，苯甲酸異丙酯的產率為60%．
（6）該實驗中不能用下列那個選項所對應的措施來提高苯甲酸甲酯的產率A．
A．苯甲酸的質量由12.2g增加至24.4g
B．30ml的異丙醇增加至35mL．

Answer 1

分析 （1）混合液體加熱為防止液體暴沸，需要加入碎瓷片；
（2）異丙醇的系統(tǒng)命名法是主鏈包含羥基在內，從離羥基近的一端編號，標注書寫支鏈位置、名稱，官能團位置和名稱；
（3）酯化反應機理為酸脫羥基醇脫氫，據此寫出該反應的化學方程式；
（4）分液用于分離兩種不互溶的液體，蒸餾用于互溶但沸點相差較大的兩種（或兩種以上）液體分離；
（5）產率=$\frac{實際量}{理論量}$×100%，根據反應物的物質的量判斷過量，根據不足量計算出理論上生成苯甲酸甲酯的物質的量，再計算出其產率；
（6）A．苯甲酸是固體，不影響化學平衡；
B．30ml的異丙醇增加至35mL．提高苯甲酸轉化率生成苯甲酸異丙酯增大；

解答 解：（1）混合液體加熱為防止液體暴沸，需要加入碎瓷片，加入碎瓷片的目的是防止暴沸，
故答案為：防止暴沸；
（2）異丙醇的系統(tǒng)命名法是主鏈包含羥基在內，從離羥基近的一端編號，標注書寫支鏈位置、名稱，官能團位置和名稱，異丙醇的系統(tǒng)命名法的名稱為2-丙醇，
故答案為：2-丙醇；
（3）苯甲酸與甲醇在濃硫酸作用下的酯化反應為：苯甲酸脫去羥基，據此脫去羥基中的氫原子，二者反應生成苯甲酸甲酯，所以水中¹⁸O原子來自苯甲酸，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成，需要的主要玻璃儀器為分液漏斗，甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離，
故答案為：分液漏斗，蒸餾；
（5）12.2g苯甲酸的物質的量Y與Z 的濃度不一定相等為（：$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol，30mL異丙醇（密度約0.79g/mL）的物質的量為：$\frac{0.79g/ml×30ml}{60g/mol}$=0.395mol＞0.1mol，
則理論上生成苯甲酸異丙酯的物質的量為：0.1mol，質量為：164g/mol×0.1mol=16.4g，則苯甲酸甲酯的產率為：$\frac{9.84g}{16.4g}$×100%=60%，
故答案為：60%；
（6）A．苯甲酸是固體，不影響化學平衡，不能提高苯甲酸甲酯的產率，故A符合；
B．30ml的異丙醇增加至35mL．提高苯甲酸轉化率生成苯甲酸異丙酯增大，能提高苯甲酸甲酯的產率，故B不符合；
故答案為：A．

點評 本題考查了有機物的分離提純方法和實驗過程分析，主要是酯化反應的理解應用，題目難度中等．