Question

【題目】在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去

(請(qǐng)注意H和Br所加成的位置)

請(qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>CH3CH2CHBrCH3____________________。

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>(CH3)2CHCH2CH2OH________________________。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2＋HBr、CH3CH2CH=CH2＋HBr (CH3)2CHCH=CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br、(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr

【解析】

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>CH3CH2CHBrCH3，結(jié)合信息可知，應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯，然后與HBr發(fā)生加成反應(yīng)即可；

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>(CH3)2CHCH2CH2OH，-OH在短碳原子上，則與HBr在過(guò)氧化物條件下生成(CH3)2CHCH2CH2Br，再在堿性溶液中水解即可。

(1)這是Br原子從1號(hào)碳位移到2號(hào)碳位上的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和有機(jī)物，不能直接發(fā)生取代反應(yīng)完成其轉(zhuǎn)化。所以先進(jìn)行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再與HBr加成。只要找到適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，便可使Br原子加成到2號(hào)碳位上，故答案為：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2＋HBr、CH3CH2CH=CH2＋HBr；

(2)如果烯烴直接與水加成可以生成醇，但羥基應(yīng)加成到哪一個(gè)位置上，題中沒(méi)有提供依據(jù)，因而無(wú)法一步完成。題目要求用兩步完成這一類(lèi)變化。所以應(yīng)該由原烯烴先與HBr加成，使Br原子加在1號(hào)碳位上，再與稀NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代Br原子，故答案為：(CH3)2CHCH=CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br、(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr。