Question

16．為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗．
【分子式的確定】
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是2：6：1；
（2）質(zhì)譜儀測定有機化合物的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O；
（3）根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
【結(jié)構(gòu)式的確定】
（4）核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖1）．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH

【性質(zhì)實驗】
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（6）體育比賽中當(dāng)運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應(yīng)方程式：nCH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl．
（7）A可通過糧食在一定條件下制得，由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲存，因為發(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香．請寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，以此可確定有機物中C、H原子個數(shù)比值，結(jié)合消耗氧氣的體積可確定有機物中各原子個數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機物原子個數(shù)比值可確定最簡式，結(jié)合相對分子質(zhì)量可確定有機物分子式；
（3）根據(jù)有機物分子式結(jié)合價鍵理論可確定有機物的可能結(jié)構(gòu)；
（4）有機物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
（5）A為乙醇在一定條件下脫水可生成B為乙烯，乙烯可合成包裝塑料C為聚乙烯；
（6）用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，是利用乙烯和氯化氫加成反應(yīng)得到氯乙烷；
（7）反應(yīng)為乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)．

解答 解：（1）由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{0.67L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案為：2：6：1；
（2）該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其相對分子質(zhì)量為46，則有機物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學(xué)鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
（4）有機物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A為乙醇在一定條件下脫水可生成B為乙烯，乙烯可合成包裝塑料C為聚乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，是利用乙烯和氯化氫加成反應(yīng)得到氯乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH₂=CH₂+HCl $\stackrel{催化劑}{→}$ CH₃CH₂Cl，
故答案為：nCH₂=CH₂+HCl $\stackrel{催化劑}{→}$ CH₃CH₂Cl；
（7）發(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香，應(yīng)為乙醇被氧化為乙酸，進而發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意從質(zhì)量守恒的角度判斷有機物最簡式，是解答該題的關(guān)鍵．