Question

已知最簡單的共軛二烯是1，3-丁二烯，它與鹵素單質(zhì)等發(fā)生反應時，有兩種不同的加成形式。如：

從2006年開始，一種名為蘋果酸（ACV）的濃縮飲料風靡美國。ACV是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，是具有明顯藥效的健康食品，有解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)。

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行以下多步反應，也能得到蘋果酸（下圖中的物質(zhì)E）。蘋果酸在一定條件下，每兩分子發(fā)生分子間脫水生成三種環(huán)酯F₁、F₂、F₃。

請回答下列問題：

（1）寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

E______________，G______________，F(xiàn)₃______________；

（2）指出下列反應類型：

反應Ⅰ______________，反應Ⅱ______________；

（3）寫出下列反應的化學方程式：

A→B：______________________________________________________________；

E→F₁：______________________________________________________________。

Answer 1

（1）HOOC—CH（OH）CH₂COOH

（2）加成反應  氧化反應

（3）BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH=CHCH₂OH+2HBr

解析：由B與HCl反應的產(chǎn)物為HOCH₂CHClCH₂CH₂OH可推知CH₂=CH—CH=CH₂與Br₂水發(fā)生的是1，4加成，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂Br—CH=CH—CH₂Br，

B為HOCH₂—CH=CH—CH₂OH，

C為，

D為，

則E為，

G為E與O₂催化劑反應的產(chǎn)物，故G為  ；

從各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)變化和反應條件可推知反應Ⅰ為加成反應，反應Ⅱ為氧化反應；在（3）中A→B的反應方程式可有兩種寫法，其一為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH= CHCH₂OH+2HBr；其二為BrCH₂CH=CH—CH₂Br+2NaOHHOCH₂CH=CHCH₂OH+ 2NaBr；E→F₁的反應為分子間的酯化反應，其原理與生成F₂、F₃的化學反應相同。生成F₂的化學反應為：

生成F₃的化學反應為：