Question

[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑．A可以使溴水褪色．A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇．通常狀況下B為無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)．
（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)有

①③④

（選填序號(hào)）．
①加成反應(yīng)    ②酯化反應(yīng)    ③加聚反應(yīng)    ④氧化反應(yīng)
（2）B分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

碳碳雙鍵

、

羧基

．
（3）B分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HOOCCH=CHCOOH

，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂=C（COOH）₂

．
（4）由B制取A的化學(xué)方程式是

HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O

．
（5）天門(mén)冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過(guò)以下反應(yīng)制�。�

B

HCL

C

NH3

天門(mén)冬氨酸

天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HOOCCH₂CH（NH₂）COOH

．

Answer 1

分析：根據(jù)A能在酸性條件下水解成B和CH₃OH，可知A為酯類(lèi)化合物，B為羧酸．根據(jù)B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個(gè)-COOH．B分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個(gè)H原子，可知B中除有羧基外，還有C=C鍵，確定B是不飽和二元羧酸，且B分子中沒(méi)有支鏈，應(yīng)為HOOCCH=CHCOOH，A是不飽和酯，應(yīng)為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl只可能發(fā)生加成反應(yīng)，C應(yīng)為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，以此解答該題．

解答：解：據(jù)A能在酸性條件下水解成B和CH₃OH，可知A為酯類(lèi)化合物，B為羧酸．根據(jù)B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個(gè)-COOH．B分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個(gè)H原子，可知B中除有羧基外，還有C=C鍵，確定B是不飽和二元羧酸，且B分子中沒(méi)有支鏈，應(yīng)為HOOCCH=CHCOOH，A是不飽和酯，應(yīng)為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl只可能發(fā)生加成反應(yīng)，C應(yīng)為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，
（1）A是不飽和酯，應(yīng)為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，其中的C=C能發(fā)生加成、加聚、氧化等反應(yīng)，故答案為：①③④；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵；羧基；
（3）B分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH=CHCOOH，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH；CH₂=C（COOH）₂；
（4）HOOCCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O；
（5）由以上分析可知天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)．