Question

14．H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成．

已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B也可以生成含有兩個(gè)甲基的F．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO．
（2）F→G的化學(xué)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（3）烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl．
（4）E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．
（5）H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯代物有兩種的是．（用結(jié)構(gòu)簡式表示）

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數(shù)目，故E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)中含有2個(gè)甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F(xiàn)為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數(shù)目，故E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)中含有2個(gè)甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F(xiàn)為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，
（1）通過以上分析知，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）G為CH₃CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHClCH₃，F(xiàn)和NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成G，
故答案為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（3）A在雙氧水作催化劑條件下，和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案為：CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl；
（4）E和G在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯H，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯代物有兩種的是，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)H分子式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，注意：反應(yīng)條件不同導(dǎo)致其產(chǎn)物不同，題目難度不大．