Question

【題目】度魯特韋可以用于治療HIV-1感染，M是合成度魯特韋的一種中間體。合成M的路線如下：（部分反應(yīng)條件或試劑略去）

己知：

Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

（1）麥芽酚中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是羰基、醚鍵、_______和______。

（2）A是苯的同系物，A—B的反應(yīng)類(lèi)型是_____。

（3）B- C的反應(yīng)條件是____。

（4）C-D的化學(xué)方程式是_______。

（5）E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，麥芽酚生成E的化學(xué)方程式是_______。

（6）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____。

（7）X的分子式為C3H9O2N，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（8）Y的分子式為C4H11ON，Y與X具有相同種類(lèi)的官能團(tuán)，下列說(shuō)法正確的是_______。

a．Y與X互為同系物

b．Y能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

c．Y在濃硫酸、加熱的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

（9）K-M轉(zhuǎn)化的一種路線如下圖，中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 羥基 取代反應(yīng) NaOH水溶液，加熱 bc

【解析】

A為，在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，在NaOH的水溶液中水解生成C，C氧化后生成D，根據(jù)信息I，D與E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，根據(jù)信息Ⅱ，G在NaIO4，RuCl3作用下生成，在一定條件下與反應(yīng)生成J轉(zhuǎn)化成K，最終與Y經(jīng)三步反應(yīng)得產(chǎn)品M。

(l)麥芽酚中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是羰基、醚鍵、碳碳雙鍵和 羥基；

(2)A是苯的同系物，A為，在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B；

(3) B在NaOH的水溶液中水解生成C，B→ C的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱。

(4)C氧化后生成D，C-D的化學(xué)方程式是。

(5)E不能與屬Na反應(yīng)生成氫氣，麥芽酚生成E的化學(xué)方程式是。

(6)F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(7)結(jié)合J和X的分子式為C3H902N，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(8)結(jié)合K、M、Y的分子式為C4H11ON，Y與X具有相同種類(lèi)的官能團(tuán)，Y為，a 、X有兩個(gè)羥基， Y與X不是互為同系物，錯(cuò)誤；b Y含有羥基能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；c Y羥基的鄰碳上有氫，在濃硫酸、加熱的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，正確；故選bc。

(9)K→M轉(zhuǎn)化的一種路線如圖，與氨基上一個(gè)氫與羧基脫去一分子水，得中間產(chǎn)物1，氨基與醛基加成，得中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，中間產(chǎn)物2兩個(gè)羥基再失去一分子水得M。