Question

堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚（R-O-R‘）：
R-X+R‘OH

KOH

室溫

R-O-R‘+HX
化合物A經下列四步反應可得到常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如下：

請回答下列問題：
（1）1molA和1molH₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質量分數約為65%，則Y的分子式為

 

A分子中所含官能團的名稱是

 

，A的結構簡式為

 

．
（2）第①②步反應類型分別為①

 

②

 

．
（3）化合物B具有的化學性質（填寫字母代號）是

 

a可發(fā)生氧化反應
b強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應
c可發(fā)生酯化反應
d催化條件下可發(fā)生加聚反應
（4）寫出C、D和E的結構簡式：
C

 

，D

 

，E

 

．
（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應的化學方程式：

 

．
（6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構體的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：Y為飽和一元醇，設其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質量分數為

12n

12n+2n+2+16

×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應，且A能和Br₂/CCl₄反應，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D和E為、．

解答： 解：Y為飽和一元醇，設其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質量分數為

12n

12n+2n+2+16

×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應，且A能和Br₂/CCl₄反應，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D和E為、，
（1）由上述分析可知，Y分子式為C₄H₁₀O，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有碳碳雙鍵、羥基，故答案為：C₄H₁₀O；羥基、碳碳雙��；CH₂=CHCH₂CH₂OH；
（2）反應①是CH₂=CHCH₂CH₂OH與溴水發(fā)生加成反應，反應②是CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH發(fā)生取代反應生成，故答案為：加成反應；取代反應；
（3）B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，含有-OH可以發(fā)生氧化反應、可以在強酸（濃H₂SO₄）存在下發(fā)生消去反應、可以發(fā)生酯化反應，含有-Br可以在強堿（NaOH）存在下發(fā)生消去反應，不能發(fā)生加聚反應，
故答案為：abc；
（4）由上述分析可知，C為，D和E為、，故答案為：；；；
（5）與NaOH水溶液反應的化學方程式：+NaOH

水

+NaBr，故答案為：+NaOH

水

+NaBr；
（6）四氫呋喃鏈狀醚類的同分異構體的結構簡式：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃，
故答案為：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃．

點評：本題考查有機物推斷，涉及鹵代烴、烯、醇等的性質以及分子式的求解、同分異構體、有機化學反應類型和方程式的書寫等，題目綜合性較大，難度中等．