Question

【題目】依伐卡托(Ivacaftor)是一種新型藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，該藥物的一種合成路線如下：

已知：ⅰ．Et—為乙基；

ⅱ．。

回答下列問(wèn)題：

(1)①的反應(yīng)類型是________，該反應(yīng)在該合成路線中的作用是________。

(2)反應(yīng)②需要的試劑是________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，其含有的官能團(tuán)名稱為________。

(4)A的同分異構(gòu)體較多，其中X含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為9:6:6:1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(5)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為____________。

(6)設(shè)計(jì)由苯和乙烯為原料制備的合成路線：_______________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基（或防止酚羥基被氧化） 濃、濃 （酚）羥基、硝基

【解析】

A的分子式為C14H22O，和ClCO2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C在KOH溶液中加熱水解，再酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D再加氫還原生成E；E和I反應(yīng)生成依伐卡托的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合I的分子式C10H7O3N和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，說(shuō)明E和I發(fā)生了取代反應(yīng)，生成肽鍵，據(jù)此分析解題。

(1)反應(yīng)①是A和ClCO2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；A中含有酚羥基，易氧化，則該反應(yīng)在該合成路線中的作用是保護(hù)酚羥基(或防止酚羥基被氧化)；

(2)反應(yīng)②是B與濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，則需要的試劑是濃硫酸、濃硝酸；

(3)由分析知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含有的官能團(tuán)名稱為(酚)羥基、硝基；

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體X中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為9:6:6:1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)有對(duì)稱性，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)反應(yīng)⑦是E和I發(fā)生了取代反應(yīng)，生成肽鍵，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(6)合成，只需要和CH3COOH發(fā)生成肽反應(yīng)即可，其中乙烯和水加成可生成乙醇，乙醇催化氧化可生成乙酸，苯發(fā)生硝化反應(yīng)后，再還原即可生成苯胺，則由苯和乙烯為原料制備的合成路線為。