Question

PBS是一種可降解聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經下列路線合成：
已知：R-C≡C-C-R₁
（1）C的結構簡式是

 

；C→D的反應類型是

 

．
（2）寫出滿足如下條件的D的同分異構體的結構簡式：

 

．
①具有手性碳原子；  ②官能團種類與數(shù)量與D完全相同；
③官能團連在不同的碳原子上
（3）A與水在一定條件下的加成產物為E，寫出E中官能團的名稱：

 

．

 

（4）寫出由B和D合成PBS的化學方程式是

 

．
（5）請利用題給信息設計出由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH的反應流程圖（有機物用結構簡式表示，必須注明反應條件）．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②反應流程圖表示方法示例如下：
X

反應物

反應條件

Y…

反應物

反應條件

Z．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由反應信息結合D的結構可知，乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應生成C，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，C與氫氣發(fā)生加成反應得到D；
（2）根據(jù)如下條件①具有手性碳原子，即碳原子上連有各不相同的原子或原子團；②官能團種類與數(shù)量與D完全相同，即有兩個醇羥基；③官能團連在不同的碳原子上，可寫出D的同分異構體的結構簡式；
（3）根據(jù)A的結構可知，A與水在一定條件下的加成產物E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，據(jù)此判斷官能團名稱；
（4）有機物A（HOOCCH=CHCOOH）與氫氣發(fā)生加成反應得B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與D通過酯化反應形成的縮聚反應生成高聚物PBS；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可將CH₃CH₂CH₂Br通過消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH與HCHO發(fā)生題中信息的反應，最后再催化加氫得產品；

解答： 解：（1）由反應信息結合D的結構可知，乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應生成C，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，C與氫氣發(fā)生加成反應得到D，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH；加成反應；
（2）根據(jù)如下條件①具有手性碳原子，即碳原子上連有各不相同的原子或原子團；②官能團種類與數(shù)量與D完全相同，即有兩個醇羥基；③官能團連在不同的碳原子上，可寫出D的同分異構體的結構簡式為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃，
故答案為：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃；
（3）根據(jù)A的結構可知，A與水在一定條件下的加成產物E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，官能團名稱為羥基和羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（4）有機物A（HOOCCH=CHCOOH）與氫氣發(fā)生加成反應得B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與D通過酯化反應形成的縮聚反應生成高聚物PBS，反應方程式為，
故答案為：；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可將CH₃CH₂CH₂Br通過消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH與HCHO發(fā)生題中信息的反應，最后再催化加氫得產品，具體合成線路為，
故答案為：；

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、炔烴、醇、羧酸等性質以等，需要學生對已知反應信息進行利用，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生閱讀、思維能力，注意根據(jù)反應信息及結合D的結構判斷C的結構，難度中等．