Question

14．人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
（1）1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸和生石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式：（NaOH參與反應）
（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式：
（3）環(huán)烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）．
（4）1866年凱庫勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）
a．苯不能使溴水褪色b．苯能與H₂發(fā)生加成反應
c．溴苯沒有同分異構體d．鄰二溴苯只有一種
（5）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；苯與液溴易發(fā)生取代反應；
（3）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
（5）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學鍵．

解答 解：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應為，
故答案為：；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結構簡式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯與液溴易發(fā)生取代反應，該反應為，故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
（3）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結構，不能解釋，故答案為：ad；
（5）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵，故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵．

點評 本題考查有機物的結構與性質，側重苯的結構與性質的考查，明確苯中化學鍵的特殊性是解答的關鍵，題目難度不大．