Question

2-甲基-2-丁烯酸甲酯是一種重要的化工原料，其價(jià)格昂貴，每升在4萬元左右．下面是該物質(zhì)的一種合成路線：

已知：R-CN 

H3O+

 R-COOH．
請回答下列問題：
（1）A是一氯代烷，則其結(jié)構(gòu)簡式為

 

；反應(yīng)②的反應(yīng)條件是

 

；
（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，其所含官能團(tuán)的名稱是

 

；
（4）步驟④的反應(yīng)條件是

 

，反應(yīng)類型是

 

．該步驟中除生成C外，還有很多副產(chǎn)物．如果某副產(chǎn)物具有與C不同的官能團(tuán)，則其官能團(tuán)可能是

 

（填寫一種官能團(tuán)的名稱即可）；
（5）2-甲基-2-丁烯酸甲酯的某種羧酸類鏈狀同分異構(gòu)體X，分子中含有3個(gè)甲基．則X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：丁烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，則A是氯代烴，A生成B，B反應(yīng)生成CH₃COCH₂CH₃，應(yīng)該是B發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COCH₂CH₃，則B是醇，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂CH₃，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₂CH₃，發(fā)生反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH=C（CH₃）COOCH₃，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，所以反應(yīng)④是消去反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答： 解：丁烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，則A是氯代烴，A生成B，B反應(yīng)生成CH₃COCH₂CH₃，應(yīng)該是B發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COCH₂CH₃，則B是醇，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂CH₃，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₂CH₃，發(fā)生反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH=C（CH₃）COOCH₃，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，所以反應(yīng)④是消去反應(yīng)，
（1）通過以上分析知，A是一氯代烷，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₂CH₃；A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₂CH₃，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂CH₃，所以A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，則反應(yīng)②的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：CH₃CHClCH₂CH₃；NaOH的水溶液、加熱；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂CH₃，2-丁醇被氧氣氧化生成CH₃COCH₂CH₃，所以反應(yīng)③的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，其所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：CH₃CH=C（CH₃）COOH；碳碳雙鍵和羧基；
（4）步驟④是發(fā)生消去反應(yīng)生成C，所以它的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；該步驟中除生成C外，還有很多副產(chǎn)物．如果某副產(chǎn)物具有與C不同的官能團(tuán)，則其副反應(yīng)是該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，則其官能團(tuán)可能是酯基或醚鍵，
故答案為：濃硫酸、加熱；消去反應(yīng)；酯基或醚鍵；
（5）2-甲基-2-丁烯酸甲酯的某種羧酸類鏈狀同分異構(gòu)體X，分子中含有3個(gè)甲基，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推導(dǎo)、知識(shí)遷移能力，明確物質(zhì)中官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息推斷，注意有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，題目難度中等．