Question

【題目】X是合成一種新型抗肝炎藥的中間體，其生產(chǎn)路線如下：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_____________。

（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________________________________。

（3）反應(yīng)④生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________，無(wú)機(jī)產(chǎn)物為_____（填化學(xué)式）。

（4）A有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有______種(不考慮立體異構(gòu))。請(qǐng)寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基；

b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

c.能發(fā)生水解反應(yīng)。

（5）參照上述合成路線及信息，以氯氣、苯和一氯乙烯為原料（其它試劑任選），設(shè)計(jì)制備聚苯乙烯的合成路線____________________________________________________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） ＋Br2→ ＋ HBr HI 6 或

【解析】

由已知結(jié)合流程可得，A：與CH3OH發(fā)生①酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），生成；與（CH3）2SO4發(fā)生②取代反應(yīng)，生成B：；與Br2發(fā)生③取代反應(yīng)，生成；與CH2I2發(fā)生④取代反應(yīng)，生成C：；兩分子發(fā)生⑤取代反應(yīng)，生成聯(lián)苯雙酯。

（1）由以上分析可知，與CH3OH發(fā)生①的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），

故答案為：取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；

（2）反應(yīng)③為與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成和HBr，化學(xué)方程式為＋Br2→ ＋ HBr，

故答案為：＋Br2→ ＋ HBr；

（3）反應(yīng)④為與CH2I2發(fā)生取代反應(yīng)，生成C為：，無(wú)機(jī)產(chǎn)物為HI，

故答案為：；HI；

（4）A為，其同分異構(gòu)體：“a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基”，“b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，則必有酚羥基；“c.能發(fā)生水解反應(yīng)”，則含有酯基，綜上，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、、、共6種，其中一種核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或 ，

故答案為：6； 或 ；

（5）首先苯和氯氣取代生成氯苯，然后氯苯與氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，合成路線如下：，

故答案為：。