Question

【題目】有機(jī)物W~H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位。

已知：

請(qǐng)回答下列有關(guān)問題：

（1）反應(yīng)①、②分別屬于________反應(yīng)、______反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是__________。

（2）F的化學(xué)式________________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_________________________________________________。

（4）若

反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_______________________________________________。

（5）H有多種同分異構(gòu)體，且滿足下列3個(gè)條件

（i）遇FeCl3顯紫色

（ii）苯環(huán)上一取代物有兩種

（ⅲ）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)-

請(qǐng)任意寫出1種符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________；

Answer 1

【答案】 水解（或取代） 消去 羧基 AgBr (CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O

【解析】W、A、B均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應(yīng)、B發(fā)生水解反應(yīng)均得到E，E與硝酸銀反應(yīng)得到淡黃色沉淀,故X為Br元素，E為NaBr，F為AgBr。A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為，結(jié)合碳原子連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)化為羰基，可推知B為，則G為。A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C酸化得到D，A分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合D的分子式可知A為(CH3)2CBrCOOH，則C為CH2=C(CH3)COONa，D為CH2=C(CH3)COOH，綜上分析可知X為。

（1）.反應(yīng)①是W發(fā)生水解或取代反應(yīng)，②是A發(fā)生消去反應(yīng)，A為(CH3)2CBrCOOH、B為，A、B中都含有的含氧官能團(tuán)是羧基，故答案為：水解(或取代)；消去；羧基。

（2）. 通過以上分析知，F為AgBr，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：AgBr；。

（3）. 反應(yīng)②為A發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O ，故答案為：(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（4）. D為CH2=C(CH3)COOH，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成L，L發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，根據(jù)C原子守恒知，該醇為甲醇，則反應(yīng)④的方程式為CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O，故答案為：CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（5）. H為，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：

(i)遇FeCl3顯紫色，說明具有酚羥基；

(ii)苯環(huán)上一取代物有兩種，說明苯環(huán)上有兩類H原子；

(ⅲ)除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，如果含有一個(gè)酚羥基、兩個(gè)醛基，則兩個(gè)醛基位于酚羥基的鄰位或間位，如果含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)COCHO，則兩個(gè)取代基位于對(duì)位，所以符合條件的H同分異構(gòu)體有

，故答案為：

等中的任意一種。