Question

[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)
(15)蓓薩羅丁()是一種治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略)：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.
試回答下列問題：②③⑥
（1）蓓薩羅丁的分子式是        ； F分子中官能團(tuán)的名稱為    、    。
（2）原料A的核磁共振氫譜的峰面積之比為     ；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為      。
（3）反應(yīng)①~⑥中屬于的取代反應(yīng)類型的有                         (填序號(hào))。
（4）E物質(zhì)具有的性質(zhì)是__________________。
a． 屬于芳香烴
b．與Br₂在不同條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
c．與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，化學(xué)鍵只一處斷裂
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式分別為__________________________。
（6）對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                 。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且均勻分布；②能與濃溴水發(fā)生沉淀反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（1）C₂₄H₂₈O₂(1分)   羰基(1分)    酯基(1分)
（2）2:3(1分)   濃H₂SO₄、加熱(1分，不寫加熱不扣分)
（3）②③⑥(2分)
（4）ab(2分)
（5）
（6）， (4分)

試題分析：（1） 蓓薩羅丁的分子式是C₂₄H₂₈O₂，有機(jī)物E的官能團(tuán)有羰基()、酯基()；
（2）A分子是，-CH₃上6個(gè)H一樣，苯環(huán)上4個(gè)H一樣，核磁共振氫譜的峰面積之比為2:3；反應(yīng)④屬于-OH的消去反應(yīng)，條件是濃H₂SO₄、加熱。
（3）除了①氧化反應(yīng)，④消去反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，②③⑥都是取代反應(yīng)；
（4） E含有氧原子，不屬于芳香烴，a錯(cuò)；E與Br₂在CCl₄溶液中能發(fā)生加成反應(yīng)，在Fe作催化劑發(fā)生苯環(huán)H的取代反應(yīng)，b正確；與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，化學(xué)鍵碳碳雙鍵和苯環(huán)側(cè)鏈兩處都斷裂，c錯(cuò)。
（5） 反應(yīng)②的化學(xué)方程式分別為
（6）①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且均勻分布，相間；②能與濃溴水發(fā)生沉淀反應(yīng)，苯環(huán)連-OH；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有-CHO。，。