Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】環(huán)己烯常用于有機(jī)合成。現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。

已知：R1－CH＝CH－R2R1－CHO+R2－CHO

（1）B的名稱是___________，C中含有的官能團(tuán)的名稱是______________。

（2）A的核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)為________，有機(jī)物B和I的關(guān)系為_________（填序號，多填扣分）；

A．同系物 B．同分異構(gòu)體 C．都屬于醇類 D．都屬于烴

（3）③的反應(yīng)條件是___________________。

（4）寫出下列反應(yīng)類型：④______________；⑨______________。

（5）寫出⑧反應(yīng)化學(xué)方程式： 。

（6）試寫出C與新制銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________。

（7）D的同分異構(gòu)體中，可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO3反應(yīng)，有__________種；其中結(jié)構(gòu)中有三種氫原子，核磁共振氫譜面積比為1:2:3,試寫出結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

Answer 1

【答案】(1)1，2-環(huán)己二醇（1分）；醛基（1分）

(2)3（1分）；C（1分）(3)NaOH醇溶液，加熱（2分）

（4）加成（1分）；消去（1分）

（5）nHOCH2CH2OH＋nHOOC-COOH＋（2n－1）H2O

（6）OHC－CHO + 4[Ag（NH3）2]OH H4NOOCCOONH4 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O；（2分）

（7）3（2分），（1分）

【解析】

試題分析：環(huán)己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH2CH2CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH2CH2OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為。D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH2=CHCH=CH2，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠。

（1）根據(jù)以上分析可知B的名稱是1，2-環(huán)己二醇，C中含有的官能團(tuán)的名稱是醛基；

（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)為3種 ，有機(jī)物B和I均含有2個羥基，但一個是環(huán)醇，一個是飽和二元醇，答案選C；

（3）反應(yīng)③是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：NaOH醇溶液、加熱；

（4）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)④和⑨的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)和消去反應(yīng)；

（5）反應(yīng)⑧是縮聚反應(yīng)，方程式為nHOCH2CH2OH＋nHOOC-COOH＋（2n－1）H2O；

（6）C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式為

OHC－CHO+4[Ag（NH3）2]OHH4NOOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

（7）D為OHCCH2CH2CHO，D的同分異構(gòu)體可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO3反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和羧基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，故答案為：CH2=C(CH3)COOH，共計是3種，其中核磁共振氫譜面積比為1:2:3的為CH2=C(CH3)COOH。