Question

吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治療骨質(zhì)疏松癥，它的合成路線如圖。

（1）化合物A的分子式是              ，1molA最多能與         H₂發(fā)生反應(yīng)

（2）反應(yīng)類型：B→C                 ； D→E                      

（3）D中含氧官能團(tuán)有：                                                （寫名稱）。

（4）化合物E能發(fā)生的反應(yīng)類型是          （填入序號(hào)）

A、加成反應(yīng)    B、酯化反應(yīng)     C、水解反應(yīng)     D、加聚反應(yīng)    

（5）E→F中還有一種副產(chǎn)物G生成，G與F互為同分異構(gòu)體，且含有三個(gè)六元環(huán)，G 結(jié)構(gòu)簡式為：                                                                  。

（6）滿足下列四個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有         種。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl₃溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)

（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂COOH]是有機(jī)合成中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路線流程圖表示，注明反應(yīng)條件）

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)；

③合成路線流程圖示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br-CH₂Br

                                                                                          

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化

【答案解析】（1）C₉H₁₀O₂；  4mol；  （2）加成；還原

⑶羰基；羧基；醚鍵（4）AB（5）（6）8種

（7）

（反應(yīng)條件每步1分，共6分）

     解析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可以得到分子式為，在A中苯環(huán)可以與氫氣加成，碳氧雙鍵也可以與氫氣加成，故1molA最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）物質(zhì)B生成C可以看到是B中的碳碳雙鍵發(fā)生的加成反應(yīng)；物質(zhì)D生成E是D的加氫的還原反應(yīng)。

（3）經(jīng)分析可以得到D中的含氧官能團(tuán)為羰基、羧基、醚鍵。

（4）化合物E中含有羧基，故能發(fā)生酯化反應(yīng)；含有苯環(huán)故能發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)。

（5）根據(jù)推測可以得到G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）根據(jù)條件：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基；③與FeCl₃溶液作用不顯色即此物質(zhì)中不含有酚羥基；④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)即不含有酯基，可以得到A的同分異構(gòu)體的數(shù)目為8。

【思路點(diǎn)撥】本題考查了有機(jī)化合物的官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化，在前提條件下的同分異構(gòu)的書寫，有機(jī)物的合成，綜合性很強(qiáng)。