Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

己知：① RCH=CH2+CH2=CHR----CH2=CH2+RCH=CHR；

② B的核磁共振氫譜圖顯示分子中有6 種不同環(huán)境的氫原子；

③D和F互為同系物。

（1）(CH3)2C=CH2，分子中在同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多為_____。D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是________。

（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為______、_______。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。G的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（4）B→C的化學(xué)方程式為___________________。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；② 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)；

③其核磁共振氫譜圖中有4 組峰。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取的合成路線：_______。

Answer 1

【答案】 8 羥基、羧基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)

【解析】由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；苯乙烯與HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中Br連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為 ，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則G為。

（1）根據(jù)乙烯分子中的六個(gè)原子在同一個(gè)平面上可知，(CH3)2C=CH2分子中在同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多為原碳碳雙鍵為中心的六個(gè)原子和兩個(gè)甲基上最多兩個(gè)原子共8個(gè)原子在同一平面上；B在氫氧化鈉的溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代Cl原子，所以C為，則C中的1個(gè)羥基被氧化為羧基，所以D為，含氧官能團(tuán)為羥基、羧基；

（2）根據(jù)①的信息可知，(CH3)2C＝CH2與苯乙烯反應(yīng)的產(chǎn)物有乙烯和，所以A是，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成；再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B為，所以A到B的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中加熱水解生成醇，則B→C的化學(xué)方程式為；

（5）F的同分異構(gòu)體①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，② 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，③其核磁共振氫譜圖中有4 組峰，則符合條件的有：；

（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH，兩分子CH3CHOHCOOH的在濃硫酸催化下發(fā)生分子間酯化生成環(huán)酯，其合成路線為：