Question

某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
（一）A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41．6%，
（1）請(qǐng)結(jié)合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________ 。
①A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣體；
②1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成H₂ 33．6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。
（二）已知：
有機(jī)物B的分子式為C₇H₈O₂，一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成A

（2）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是________________ 。
（3）上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是____________ 。
（4）B可發(fā)生的反應(yīng)有_____________ （填字母）。
A．取代反應(yīng)    B．加成反應(yīng)    C．消去反應(yīng)     D．水解反應(yīng)
（三）芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。
（5）寫(xiě)出符合要求的F的2種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________ 。

Answer 1

（1）C₇H₆O₄ ；(酚)羥基、羧基 
（2）
（3）保護(hù)酚羥基，防止其被氧化。
（4）A、B
（5）、   

試題分析：
（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量為77×2=154。在分子中含O原子的個(gè)數(shù)為(41．6%×154)÷16=4．根據(jù) ①A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣體證明該分子中含有羧基；根據(jù)②1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成H₂ 33．6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）可確定在分子中含有3個(gè)羥基（包括醇羥基、酚羥基、羧基的羥基）；③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；證明分子中含有酚羥基。含有苯環(huán)。假設(shè)該分子為C_nH_(2n-6-2)O₄。解得n=7,所以A的分子為C₇H₆O₄。在A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酚羥基、羧基。根據(jù)④可知A的分子結(jié)構(gòu)為
（2）本題采用逆推法推導(dǎo)。A為。則根據(jù)題目提供的信息可知E為；D為；C為。B為。反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是。
（3）上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是為了保護(hù)酚羥基，防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
（4）B中含有酚羥基、甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)。因此選項(xiàng)為AB。
（5）芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，就證明分子中含有醛基；1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，證明分子中含有三個(gè)羥基。由于其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種說(shuō)明取代基在苯環(huán)上是對(duì)稱(chēng)的位置。符合要求的F的2種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；。