Question

【題目】某研究小組擬合成醫(yī)藥中間體X和Y。

已知：①；

②；

③。

(1)的名稱是__________

(2)G→X的反應(yīng)類型是_____________。

(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(4)下列說法不正確的是__________(填字母代號)

A. 化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色

B.化合物C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

C.化合物D能與稀鹽酸反應(yīng)

D.X的分子式是C15H16N2O5

(5)寫出D+F→G的化學方程式:____________________

(6)寫出化合物A(C8H7NO4)同時符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①分子是苯的二取代物，1H—NMR譜表明分子中有4種化學環(huán)境不同的氧原子；

②分子中存在硝基和結(jié)構(gòu)。

(7)參照以上合成路線設(shè)計E→的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

____________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰甲基苯甲酸 還原反應(yīng) BD 、、、

【解析】

由、A的分子式，縱觀整個過程，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生甲基鄰位硝化反應(yīng)生成A為，對比各物質(zhì)的分子，結(jié)合反應(yīng)條件與給予的反應(yīng)信息，可知A中羧基上羥基被氯原子取代生成B，B中甲基上H原子被溴原子取代生成C，C中氯原子、溴原子被-NH-取代生成D，故B為、C為、D為。由X的結(jié)構(gòu)，逆推可知G為，結(jié)合F、E的分子式，可推知F為CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3、E為CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3。

根據(jù)上述分析可知：A為；B為；C為；D為；E為CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3；F為CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3；G為。

(1)的甲基在苯環(huán)羧基的鄰位C原子上，因此其名稱是鄰甲基苯甲酸；

(2)G變X是-NO2變?yōu)?NH2，發(fā)生的是還原反應(yīng)；

(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)A.化合物A的苯環(huán)上有甲基，能酸性KMnO4溶液氧化，因而可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；

B.化合物C結(jié)構(gòu)簡式是，含苯環(huán)與羰基能發(fā)生加成反應(yīng)，有Br原子可以發(fā)生取代反應(yīng)；由于Br原子連接的C原子直接連接在苯環(huán)上，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；

C.化合物D含有亞氨基，能與稀鹽酸反應(yīng)，C正確；

D.根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知X的分子式是C15H18N2O5，D錯誤；

故合理選項是BD；

(5)D+F→G的化學方程式為：；

(6)化合物A（C8H7NO4）的同分異構(gòu)體同時符合下列條件：①分子是苯的二取代物，1H-NHR譜表明分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子，存在對稱結(jié)構(gòu)；②分子中存在硝基和酯基結(jié)構(gòu)，2個取代基可能結(jié)構(gòu)為：-NO2與-CH2OOCH、-NO2與-CH2COOH、-COOH與-CH2NO2、-OOCH與-CH2NO2，同分異構(gòu)體可能結(jié)構(gòu)簡式為、、、。

(7)由E（CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3）先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化可得，該物質(zhì)與SOCl2發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，與NH3發(fā)生反應(yīng)得到目標產(chǎn)物，故由E合成的路線為：。