Question

8．乙酸丁酯沸點(diǎn)、溶解性如下表．

物質(zhì)	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯	90%濃硫酸
沸點(diǎn)	117.9℃	117.2℃	126.3℃	338.0℃
溶解性	溶于水和有機(jī)溶劑	溶于水和有機(jī)溶劑	微溶于水，溶于有機(jī)溶劑	與水混溶

某研究行學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制取乙酸丁酯的方案，其主要步驟如下：
①在三頸瓶中d中加入按體積比1：4：4的比例配制濃硫酸、1-丁醇和乙酸的混合溶液．
②控制115-125℃均勻加熱裝有混合液的三頸瓶5-10min．
③待錐形瓶e收集到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去錐形瓶e并用力振蕩，然后靜置待分層．
④分離出乙酸丁酯層，洗滌，干燥．
根據(jù)題目要求回答下列問(wèn)題：
（1）配制該混合溶液的主要操作步驟為：先加入丁醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加乙酸；寫出制取乙酸丁酯的化學(xué)方程式：CH₃COOH+CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是BC（填序號(hào)）；
A．中和乙酸和1-丁醇
B．中和乙酸并吸收部分1-丁醇
C．乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小
D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
（3）當(dāng)溫度計(jì)a（填寫“a”或“b”）的溫度讀數(shù)達(dá)到126.3℃時(shí)，開始收集產(chǎn)品乙酸丁酯．
（4）指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象：在淺紅色碳酸鈉溶液層上方有無(wú)色液體出現(xiàn)，聞到香味，振蕩后碳酸鈉溶液層紅色變淺；分離處乙酸丁酯后，一般用飽和食鹽水和飽和氯化鈣溶液洗滌，可通過(guò)洗滌除去（填名稱）碳酸鈉、乙醇雜質(zhì)；為了干燥乙酸丁酯可選用的干燥劑為（填序號(hào)）B．
A．五氧化二磷   B．無(wú)水硫酸鈉
C．堿石灰       D．氫氧化鈉固體．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸密度大，應(yīng)將濃硫酸加入到丁醇中，以防酸液飛濺，乙酸易揮發(fā)，冷卻后再加入乙酸；乙酸與丁醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成乙酸丁酯和水；
（2）飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng)除去乙酸、溶解丁醇、同時(shí)降低乙酸丁酯的溶解度，便于分層；
（3）乙酸丁酯的沸點(diǎn)為126.3℃，所以當(dāng)溫度計(jì)a的溫度為126.3℃時(shí)，收集到的即為乙酸丁酯；
（4）錐形瓶e中收集的乙酸丁酯的中混有乙酸、丁醇，用力振蕩，有機(jī)混合溶液與碳酸鈉溶液充分混合，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，同時(shí)丁醇溶于碳酸鈉溶液，據(jù)此判斷現(xiàn)象；乙酸乙酯中混有碳酸鈉和乙醇，用飽和食鹽水萃取碳酸鈉，用氯化鈣除去少量乙醇，用無(wú)水硫酸鈉除去少量的水，無(wú)水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物；不能選擇P₂O₅、堿石灰和NaOH等固體干燥劑，以防乙酸乙酯在酸性（P₂O₅遇水生成酸）或堿性條件下水解；

解答 解：（1）濃硫酸密度大于水，且溶于水放出大量熱，應(yīng)該將濃硫酸加入丁醇中，正確操作方法為：將濃H₂SO₄加入丁醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過(guò)程中不斷振蕩；酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：先加入丁醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加乙酸；CH₃COOH+CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，所以BC正確，
故答案為：BC；
（3）乙酸丁酯的沸點(diǎn)為126.3℃，所以當(dāng)溫度計(jì)a的溫度為126.3℃時(shí)，收集到的即為乙酸丁酯，
故答案為：a；126.3℃；
（4）碳酸鈉水解呈堿性，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，有香味，振蕩時(shí)乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺；乙酸乙酯中混有碳酸鈉和乙醇，用飽和食鹽水萃取碳酸鈉，用氯化鈣除去少量乙醇，用無(wú)水硫酸鈉除去少量的水，無(wú)水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物；不能選擇P₂O₅、堿石灰和NaOH等固體干燥劑，以防乙酸乙酯在酸性（P₂O₅遇水生成酸）或堿性條件下水解，
故答案為：在淺紅色碳酸鈉溶液層上方有無(wú)色液體出現(xiàn)，聞到香味，振蕩后碳酸鈉溶液層紅色變淺；碳酸鈉、乙醇；B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了乙酸乙酯的制取方法，難度中等，注意掌握乙酸乙酯的制備方法及反應(yīng)原理，明確濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液在實(shí)驗(yàn)中的作用．