Question

11．已知：①RNH₂+R′CH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$
③$\stackrel{一定條件下}{→}$（苯胺，弱堿性，易被氧化）化合物C是制取消炎靈（祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示：

請回答下列問題：
（1）B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）寫出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式：
①；
②．
（3）反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是①②⑤（填反應(yīng)序號）．

Answer 1

分析 甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到，反應(yīng)中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知A為，B為，和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由信息（1）可知生成C為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到，反應(yīng)中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知A為，B為，和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由信息（1）可知生成C為．
（1）B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)①～⑤中，①②⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于還原反應(yīng)，
故答案為：①②⑤．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，根據(jù)題目信息結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應(yīng)，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，明確常見有機(jī)反應(yīng)概念及反應(yīng)類型．