Question

煤的“氣化”是使煤變成清潔能源的有效途徑之一，其主要反應(yīng)為：C+H₂O

高溫

CO↑+H₂↑．甲酸苯丙酯（F）是生產(chǎn)香料和藥物的主要原料．下圖是用煤為原料合成甲酸苯丙酯的路線圖（部分反應(yīng)條件和生成物已略去）其中D的分子式為C₉H₁₀O，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：
（1）寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡式：A：

CH₃OH

    D：

（2）D→E的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

，B中的官能團(tuán)是

醛基

．
（3）寫山檢驗B中的官能團(tuán)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象．
試劑

新制氫氧化銅（或銀氨溶液）

，現(xiàn)象

產(chǎn)生磚紅色沉淀（或產(chǎn)生光亮銀鏡）

．
（4）寫出C與E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式

．
（5）“合成氣”（ CO、H₂）除作合成有機(jī)物的原料外，還有其它用途，如

作燃料、合成氨等

（舉兩例）．
（6）F有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①屬于酯類，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．    ②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)．
③分子結(jié)構(gòu)中只有兩個甲基．

、

．

Answer 1

分析：D的分子式為C₉H₁₀O，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇E，根據(jù)甲酸苯丙酯（F）的結(jié)構(gòu)簡式及E的官能團(tuán)知，C是甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答：解：D的分子式為C₉H₁₀O，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇E，根據(jù)甲酸苯丙酯（F）的結(jié)構(gòu)簡式及E的官能團(tuán)知，C是甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由以上分析可知A為CH₃OH，D為，故答案為：CH₃OH；；
（2）D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；B為HCHO，含有醛基，故答案為：加成反應(yīng)；醛基；
（3）B為HCHO，與新制氫氧化銅（或銀氨溶液）產(chǎn)生磚紅色沉淀（或產(chǎn)生光亮銀鏡），據(jù)此檢驗，
故答案為：新制氫氧化銅（或銀氨溶液）；產(chǎn)生磚紅色沉淀（或產(chǎn)生光亮銀鏡）；
（4）C為HCOOH，E為，二者可在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）“合成氣”（CO、H₂）除作合成有機(jī)物的原料外，還可以作燃料、合成氨等，故答案為：作燃料、合成氨等；
（6）F對應(yīng)的同分異構(gòu)體中①屬于酯類，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)含有-OOCH結(jié)構(gòu)，即為甲酸酯，②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)對稱，可能含有兩個對位基團(tuán)或三個基團(tuán)，③分子結(jié)構(gòu)中只有兩個甲基．則對應(yīng)的結(jié)構(gòu)可能為：、、、，
故答案為：；等．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意以A、B、C的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及F的結(jié)構(gòu)用正逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化以及官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．